4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Phenylpyrrolopyrimidine
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: PQCOYOFCPKPCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到7-iodo-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和脱氮嘌呤的直接C–H亚磺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40881g
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应对9-脱氮嘌呤进行C-官能化

  摘要：

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.008

文献信息

• C–H Phosphonation of Pyrrolopyrimidines: Synthesis of Substituted 7- and 9-Deazapurine-8-phosphonate Derivatives
  作者：Nazarii Sabat、Lenka Poštová Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01970

  日期：2016.10.7

  The Mn(OAc)3-promoted C–H phosphonation of 7-deazapurines (pyrrolo[2,3-d]pyrimidines) and 9-deazapurines (pyrrolo[3,2-d]pyrimidines) with diethylphosphite was developed. The reactions occur regioselectively at position 8 both in 7 and 9-deazapurines, leading to new deazapurine-8-phosphonate derivatives, which can be further modified and transformed to 6-(het)aryl-deazapurine derivatives or deprotected

  将Mn（OAc）3促进的C-H的7-脱氮嘌呤（吡咯并[2,3膦酸化d ]嘧啶）和9-脱氮嘌呤（吡咯并[3,2- d ]嘧啶）与亚磷酸二乙酯的开发。该反应在7和9-脱氮嘌呤中的8位区域选择性地发生，产生新的脱氮嘌呤-8-膦酸酯衍生物，其可以被进一步修饰并转化为6-（杂）芳基-脱氮嘌呤衍生物或脱保护为游离膦酸。
• K2S2O8 Promoted C-H Direct Thiocyanation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives with Ammonium Thiocyanate
  作者：Zhuo Zhang、Chunwei Shen、Junyang Tang、Jiangrong Wang、Xinxin Cui、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134008

  日期：2024.4

  and site-selective direct C–H thiocyanation of pyrrolo[2,3-] pyrimidine (7-DAP) derivatives with NHSCN at room temperature was developed. This protocol exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and operational simplicity. This methodology is favourable for the functional modification of pyrrolo[2,3-] pyrimidines scaffold and enriches the library of thiocyanated 7-DAP compounds for

  开发了 KSO 促进的吡咯并[2,3-]嘧啶 (7-DAP) 衍生物在室温下与 NHSCN 的高效、位点选择性直接 C-H 硫氰化反应。该协议表现出广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和操作简单性。该方法有利于吡咯并[2,3-]嘧啶支架的功能修饰，丰富了硫氰化7-DAP化合物库，用于进一步的生物学评价。重要的是，硫氰化吡咯并[2,3-]嘧啶很容易转化为其他潜在的药学上重要的含硫基序。
• Ir-catalyzed C–H silylations of phenyldeazapurines
  作者：Nazarii Sabat、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.089

  日期：2015.12

  A study of the Ir-catalyzed C-H silylation of 6-phenyl-7-deazapurines or -9-deazapurines with trialkylsilanes revealed that this reaction preferentially proceeded via ortho-silylation at the aryl group due to the directing effect of the N1 nitrogen of the deazapurine, rather than C-H silylation at the heterocycle which was only a minor side-reaction. A preparative protocol for the ortho-silylation of aryldeazapurines is. presented. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct C–H sulfenylation of purines and deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Jan Čejka、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c3ob40881g

  日期：——

  Cu-catalyzed C–H sulfenylation of purines, 7-deaza- and 9-deazapurines with aryl- or alkyldisulfides has been developed. In purines, the reaction occurs at position 8, in 7-deazapurines at position 7 and in 9-deazapurines at position 9, leading to new interesting arylsulfanyl derivatives of purine or deazapurine bases. The resulting 8-arylsulfanylpurines undergo Liebesking–Srogl coupling with arylstannanes or

  已经开发了一种用芳基或烷基二硫化物进行铜催化的嘌呤，7-脱氮-和9-脱氮嘌呤的CH 3 H-亚磺酰基化的通用方法。在嘌呤中，反应在位置8发生，在7-脱氮嘌呤在7位发生，在9-脱氮嘌呤在9位发生，产生嘌呤或脱氮嘌呤碱的新的有趣的芳基硫烷基衍生物。所得的8-芳基硫烷基嘌呤与芳基斯坦酮或硼酸进行李贝克-Srogl偶联，而（芳基硫烷基）脱氮嘌呤在这些条件下不具有反应性。
• C-Functionalization of 9-deazapurines by cross-coupling reactions
  作者：Vítězslav Bambuch、Miroslav Otmar、Radek Pohl、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.008

  日期：2007.2

  C-Functionalization of pyrrolo[3,2-d]pyrimidine scaffold in positions 2, 4, and 7 using cross-coupling reactions was performed. Thus, 2-(5-(benzyloxymethyl)-2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)ethanol, a versatile synthetic precursor for 9-deazapurines and 4,6-diazaindoles, was prepared by vinylation of the corresponding iodide followed by hydroboration of the double bond. A synthesis of 9-(1

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。