3,4-diphenylnaphthalene-1,2-dione | 16459-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 16459-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: ASRSLESPVIEKND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  478.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylnaphthalene-1,2-dione 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到3,4-二苯基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-diphenylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铁对炔乙醛与炔烃的氧化环化反应的实验和理论研究：芳基环上异常的加成和迁移

  摘要：

  开发了Fe（III）促进的氧化环化反应，用于合成1,2-萘醌。在室温下，在FeCl 3存在下，各种取代的芳基乙二醛和内部炔烃进行转化，从而在较短的反应时间内以良好的收率得到1,2-萘醌产物。有趣的是，产物显示出芳基乙二醛的芳族环上的取代基的异常假迁移。可能的机制包括Fe（III）促进由芳基乙二醛和炔烃形成乙烯基阳离子，将乙烯基阳离子亲电加成到芳基的ipso碳上以形成螺旋中间体，然后将酮碳迁移到邻位碳被认为是关键步骤，并使用量子力学进行了验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05981

文献信息

• Rapid, Operationally Simple, and Metal-free NBS Mediated One-pot Synthesis of 1,2-Naphthoquinone from 2-Naphthol
  作者：Jaeuk Sim、Hyeju Jo、Mayavan Viji、Minho Choi、Jin-Ah Jung、Heesoon Lee、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1002/adsc.201701312

  日期：2018.3.1

  A metal‐free, one‐pot synthesis of 1,2‐naphthoquinone was accomplished from 2‐naphthol by utilizing economically cheap NBS under open air conditions. Initial formation of 1,1‐dibromonaphthalen‐2‐one and subsequent transformation afforded the 1,2‐naphthoquinone. This oxidation was completed within 30 min and had broad substrate scope. Moreover, this system tolerated heterocyclic systems and was also

  通过在露天条件下利用经济实惠的NBS，由2-萘酚完成了无金属的一锅法合成1,2-萘醌的合成。1,1-二溴萘-2-酮的最初形成和随后的转化提供了1,2-萘醌。该氧化在30分钟内完成，并具有广泛的底物范围。此外，该系统可耐受杂环系统，也适用于1,3-二羰基系统。这种反应时间短，后处理简单且对湿气不敏感的实用方法可能会取代昂贵且有害的氧化剂和金属试剂的使用。
• Copper catalyzed photoredox synthesis of α-keto esters, quinoxaline, and naphthoquinone: controlled oxidation of terminal alkynes to glyoxals
  作者：Deb Kumar Das、V. Kishore Kumar Pampana、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8sc03447h

  日期：——

  catalyzed controlled oxidation of terminal CC alkynes to α-keto esters and quinoxalines via formation of phenylglyoxals as stable intermediates, under mild conditions by using molecular O2 as a sustainable oxidant. The current copper catalysed photoredox method is simple, highly functional group compatible with a broad range of electron rich and electron poor aromatic alkynes as well as aliphatic alcohols

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。
• Copper-catalyzed divergent oxidative pathways of 2-naphthol derivatives: ortho-naphthoquinones versus 2-BINOLs
  作者：H. Y. Kim、S. Takizawa、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob01183g

  日期：——

  aerobic oxidation of 2-naphthol derivatives to ortho-naphthoquinones whereas switching the catalyst system to Cu(OAc)2–DBN under an argon atmosphere allows the oxidative coupling of 2-naphthols to 1,1′-bi-2-naphthols (BINOLs) in good to excellent yields.

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。
• A One-Pot Method to Prepare 4,5-Benzotropones and 2,3,4,5-Dibenzotropones
  作者：Zili Chen、Fang-Qin Li、Xiao-Yu Liu

  DOI：10.1055/a-2011-6969

  日期：2023.4

  An extremely simple method is developed to prepare 4,5-benzotropones and 2,3,4,5-dibenzotropones via one-pot cycloaddition reactions of alkynes with naphthoquinones and dibenzoquinones mediated by BF3·Et2O. Various mono- and disubstituted phenylacetylenes, multisubstituted 1,2-naphthoquinones and dibenzoquinone substrates are investigated. In addition, a scale-up synthesis of 7-phenyl-5H-dibenzo[a

  通过BF3·Et2O介导的炔烃与萘醌和二苯醌的一锅法环加成反应，开发了一种极其简单的制备4,5-苯并托酮和2,3,4,5-二苯并托酮的方法。研究了各种单取代和双取代的苯乙炔、多取代的 1,2-萘醌和二苯醌底物。此外，7-phenyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-one 的放大合成和 7-(4-fluorophenyl)-5H-dibenzo[a,c][ 的进一步衍生7]探索了annulen-5-one。
• Kipping,C. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 5, p. 887 - 894
  作者：Kipping,C. et al.

  DOI：——

  日期：——