N,N-dimethyl-2-[2-(phenyl)ethenyloxy]ethanamine | 197230-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-[2-(phenyl)ethenyloxy]ethanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(styryloxy)ethanamine；N,N-dimethyl-2-[(2-phenylvinyl)oxy]ethanamine；N,N-dimethyl-2-(2-phenylethenoxy)ethanamine
• CAS: 197230-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: XMGREXCXPFEQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[2-(phenyl)ethenyloxy]ethanamine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled, palladium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinyl ethers. 2-Arylethanal equivalents from aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a020
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚 在 palladium diacetate 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-[2-(phenyl)ethenyloxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• Chelation-Mediated Palladium(II)-Catalyzed Domino Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura Reactions Using Arylboronic Acids: Increasing Scope and Mechanistic Understanding
  作者：Samir Yahiaoui、Ashkan Fardost、Alejandro Trejos、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo1018188

  日期：2011.4.15

  A palladium(II)-catalyzed Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura domino reaction involving metal coordinating dimethylaminoethyl vinyl ethers and a number of electron-rich and electron-deficient arylboronic acids has been developed. Through variation of the temperature and the concentration of the p-benzoquinone (p-Bq) ligand/reoxidant, conditions for the robust and convenient one-pot generation of diarylated-saturated

  已经开发了钯（II）催化的Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应，该反应涉及金属配位的二甲基氨基乙基乙烯基醚和许多富电子和缺电子的芳基硼酸。通过改变温度和对-苯醌（p- Bq）配体/再氧化剂的浓度，确定了可靠且方便地一锅生成二芳基饱和醚的条件。借助于二甲基氨基与芳基钯中间体的配位，可以颠倒否则主要形成的β-芳基化烯烃。涉及螯合可控碳pal的反应路线，可提供p建议使用-Bq稳定的六元palladacycle，然后进行重金属化和还原消除，以解释饱和二芳基醚产物的选择性形成。
• Direct Synthesis of Cyclic Ketals of Acetophenones by Palladium-Catalyzed Arylation of Hydroxyalkyl Vinyl Ethers
  作者：Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo971454q

  日期：1997.10.1

  Reaction of 2-hydroxyethyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, or di(ethylene glycol) vinyl ether with aryl triflates, aryl bromides, or iodobenzene in presence of a catalytical amount of palladium acetate and the bidentate ligand DPPP provides a direct entry to cyclic ketals of acetophenones. It is postulated that the reaction proceeds via an initial alpha-arylation of the vinyl ethers to give labile aryl vinyl ether intermediates, which undergo subsequent ketalization in presence of protons in the reaction media. The method merits attention due to the simplicity of the experimental procedure and the possibility of selective ketal formation in the presence of an additional carbonyl group.
• Microwave-Promoted and Chelation-Controlled Double Arylations of Terminal Olefinic Carbon of Vinyl Ethers
  作者：Andreas Svennebring、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo035815f

  日期：2004.5.1

  Herein we report a rapid, palladium-catalyzed terminal diarylation of the chelating olefin N,N-dimethyl(2-ethenyloxy)ethanamine under noninert conditions utilizing controlled microwave heating as a convenient energy source. Among the aryl bromides examined, both electron-rich and electron-poor substrates were demonstrated to furnish useful yields after only 10-120 min of directed microwave heating at 160-200 degreesC. The good terminal regioselectivity suggests that the precatalyst (Herrmann's palladacycle) serves as a source of weakly coordinated palladium(0) in the investigated high-temperature Heck process.
• Larhed, Mats; Andersson, Carl-Magnus; Hallberg, Anders, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 212 - 217
  作者：Larhed, Mats、Andersson, Carl-Magnus、Hallberg, Anders

  DOI：——

  日期：——
• Chelation-controlled, palladium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinyl ethers. 2-Arylethanal equivalents from aryl halides
  作者：Carl Magnus Andersson、Joakim Larsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00309a020

  日期：1990.10