Ethyl 4-piperidinyl acetate | 381725-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-piperidinyl acetate
• 英文别名: Piperidin-4-yl butanoate
• CAS: 381725-63-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FNCPWWQBPOBMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 Ethyl 4-piperidinyl acetate 以 CH₂Cl₂-saturated NaHCO₃ 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 1-aminocarbonyl-4-piperidinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  揭示了一种新型化合物和药物组合物，它们是酶法尼基蛋白转移酶的抑制剂。还公开了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统投与新型氨羟胺化合物。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。

  公开号：

  US06432959B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(Butyryloxy)pyridin 在 palladium on charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 4-piperidinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of farnesyl-protein transferase

  摘要：

  揭示了一种新型化合物和药物组合物，它们是酶法尼基蛋白转移酶的抑制剂。还公开了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统投与新型氨羟胺化合物。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。

  公开号：

  US06432959B1

文献信息

• Synthesis of piperidinyl and pyrrolidinyl butyrates for potentialIn Vivo measurement of cerebral butyrylcholinesterase activity
  作者：Tatsuya Kikuchi、Kiyoshi Fukushi、Nobuo Ikota、Takao Ueda、Shin-ichiro Nagatsuka、Yasushi Arano、Toshiaki Irie

  DOI：10.1002/jlcr.429

  日期：2001.1

  Biochemical changes in postmortem brains of Alzheimer's disease patients include decreased acetylcholinesterase and choline acetyl transferase activity, indicating reduced activity of the central cholinergic system, while butyrylcholinesterase (BChE) activity increases. A method that can measure regional BChE activity in the brain in vivo may be useful for investigating the relationship between BChE and Alzheimer's disease. Seven compounds, either piperidinyl or pyrrolidinyl butyrates, were synthesized as BChE substrate radiotracers to map central BChE activity in vivo by positron emission tomography (PET). 14C-labeled compounds were assayed to determine their hydrolysis rates by BChE and the partition coefficient. The five esters of secondary alcohols had lipophilic properties sufficient to pass readily through the blood-brain barrier while the metabolites were sufficiently hydrophilic to be retained in the brain. The esters showed moderate hydrolysis rates by BChE and high specificity for BChE relative to acetylcholinesterase, while two esters of primary alcohols were hydrolyzed too rapidly to estimate reliably the local cerebral BChE activity. From these results, we conclude that one or more of these five esters, when labeled with 11C, would be a useful tracer for quantification of BChE activity by PET. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  阿尔茨海默病患者的尸检大脑中的生化变化包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和胆碱乙酰转移酶（ChAT）活性降低，表明中枢胆碱能系统活动减少，而丁酰胆碱酯酶（BChE）活性增加。一种可以在活体中测量大脑区域性BChE活性的方法可能对研究BChE与阿尔茨海默病之间的关系非常有用。合成了七种化合物，分别为哌啶基或吡咯烷基丁酸酯，作为BChE底物放射性示踪剂，通过正电子发射断层扫描（PET）映射中枢BChE活性。用14C标记的化合物进行了测定，以确定它们被BChE水解的速率和分配系数。这五种第二醇酯具有足够的亲脂性，可以轻松通过血脑屏障，而其代谢物具有足够的亲水性，可以在大脑中被保留。这些酯被BChE水解的速率适中，并对BChE相对于乙酰胆碱酯酶具有较高的特异性，而两种初级醇的酯水解得过于迅速，无法可靠估计局部大脑BChE活性。根据这些结果，我们得出结论，当这些五种酯中的一种或多种用11C标记时，将是通过PET定量BChE活性的有用示踪剂。版权©2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] TRICYCLIC FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE TRYCICLIQUE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000037459A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Disclosed are compounds of formula (1.0) wherein R13 represents an imidazole ring; R14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; R8 represents H when the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is substituted, or R8 represents a substituent such aa arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed are compounds wherein R8 is H, and the alkyl chain between the amide group and the R13 imidazole group is unsubstituted. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及式（1.0）的化合物，其中R13代表咪唑环；R14代表氨基甲酸酯，脲，酰胺或磺酰胺基团；当酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链被取代时，R8代表H，或者R8代表取代基，例如芳基烷基，杂环芳基烷基或环烷基；其余取代基如本文所定义。本发明还涉及R8为H且酰胺基团和R13咪唑基团之间的烷基链未取代的化合物。本发明还涉及使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼醇蛋白转移酶的方法。
• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020103207A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein R 13 represents an imidazole ring; R 14 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; R 8 represents H when the alkyl chain between the amide group and the R 13 imidazole group is substituted, or R 8 represents a substituent such as arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkyl; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed are compounds wherein R 8 is H, and the alkyl chain between the amide group and the R 13 imidazole group is unsubstituted. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明公开了以下式子的化合物 1 其中 R 13 代表咪唑环 14 代表氨基甲酸酯、脲、酰胺或磺酰胺基团； R 8 代表 H，当酰胺基团与 R 13 咪唑基团之间的烷基链被取代时，R 8 代表 H，或 R 8 代表取代基，如芳基烷基、杂芳基烷基或环烷基；其余取代基如本文所定义。 还公开了一些化合物，其中 R 8 为 H，且酰胺基团与 R 13 咪唑基团之间的烷基链未被取代。 还公开了一种治疗癌症的方法和一种使用所公开化合物抑制法呢基蛋白转移酶的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1140909B1

  公开（公告）日：2005-07-06
• PIPERIDINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2181990B1

  公开（公告）日：2012-08-08