tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 244009-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 244009-20-9
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 491.565
• InChiKey: IGPGWSPREODAOQ-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8
• 作为产物：
  描述：

  [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 在 盐酸 、 三乙胺-硼烷 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[[2-(phenylmethoxyamino)acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素衍生物的合成和抗菌性能在C（7）氮上被芳基甲氧基亚氨基或芳基甲氧基氨基链烷酰基取代。

  摘要：

  一些7-氨基头孢烷酸（7-ACA）衍生物在C（7）氮上被2-（芳基甲氧基亚氨基）丙酰基（3a-f），2-（芳基甲氧基氨基）丙酰基（4a-d）和（芳基甲氧基氨基）乙酰基（2a）取代-d）通过适当的酰化剂与被保护为叔丁酯的7-ACA反应，然后去除叔丁基保护基，来合成部分。在体外测试过的新化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有抗菌活性，事实证明它们仅具有针对革兰氏阳性微生物的适度活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00017-8