2-[(3R)-3-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-3-yl]ethanol | 178961-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(3R)-3-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-3-yl]ethanol
• CAS: 178961-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 260.163
• InChiKey: SRZABNWAUIZJDH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R)-3-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-3-yl]ethanol 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-{2-[3-((S)-3,4-Dichloro-phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxy-benzoyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl}-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Identification and chemical synthesis of MDL 105,212, a non-peptide tachykinin antagonist with high affinity for NK1 and NK2 receptors

  摘要：

  We have synthesized and identified MDL 105,212, a non-peptide tachykinin receptor antagonist that has high affinity for human NK1 (IC50=3.11 nM) and NK2 (IC50=8.40 nM) receptors. The chemical synthesis of MDL 105,212 and the SAR of a series of racemic amide analogs are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00148-5
• 作为产物：
  描述：

  [3-(3,4-dichloro-phenyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(3R)-3-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Identification and chemical synthesis of MDL 105,212, a non-peptide tachykinin antagonist with high affinity for NK1 and NK2 receptors

  摘要：

  We have synthesized and identified MDL 105,212, a non-peptide tachykinin receptor antagonist that has high affinity for human NK1 (IC50=3.11 nM) and NK2 (IC50=8.40 nM) receptors. The chemical synthesis of MDL 105,212 and the SAR of a series of racemic amide analogs are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00148-5

文献信息

• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• NOVEL HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0946548B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• SUBSTITUTED 4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL) 1,4]DIAZEPANES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0874843B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• NOVEL SUBSTITUTED 4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL) 1,4]DIAZEPANES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0874843A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• SUBSTITUTED 4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL-AMINO)PIPERIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0920425A1

  公开（公告）日：1999-06-09