N-(2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(-2,2-difluoroethylidene)-N-(4-methoxyphenyl)amine；2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• 化学式: C₉H₉F₂NO
• 分子量: 185.173
• InChiKey: KSVAPPNEFYSEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(difluoromethyl)-3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  来自亚胺和烯醇醚的官能化 α-氟化胺

  摘要：

  有机化合物上大量存在的氟化基团导致其在各个领域的广泛应用，例如药物、农用化学品和材料。 1对于表现出生物活性的分子，氟化取代基可改善其理化性质（例如，高亲脂性、pKa 降低和构象修饰）及其代谢稳定性。在这些分子中存在的功能中，结合氟化官能团与氮杂原子的 α-（氟烷基）胺显示出有趣的药用特性和生物活性（图 1）。 2  图1 在图查看器PowerPoint中打开 生物活性三氟甲基胺的一些例子。 与二氟乙胺4相比，三氟乙胺2、3的形成取得了重大进展（方案 1）。  方案一 在图查看器PowerPoint中打开 α-氟化胺的其他途径的例子。 在用于合成氟烷基胺的各种重要化合物中，亚胺已成为构建新型氟化分子的强大构建单元。 2a, 5与非氟化类似物不同，氟化亚胺由于氟化基团的吸电子效应而成为合适的亲电子试剂。我们的团队深入参与氟烷基醛亚胺化学，对其获得各种手性形式的官能化三氟甲基胺的反应性感兴趣。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400517
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 二氟乙醛缩半乙醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(2,2-difluoroethylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  A remarkably simple route to versatile difluoromethylated molecules

  摘要：

  Difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1), prepared from ethyl difluoroacetate and lithium aluminum hydride in diethyl ether, was found to be a potential difluoroethylating reagent for the preparation of a wide variety of difluoromethylated compounds. Compound 1 shows promise for use in the synthesis of carbinols prepared by the reaction of 1 with metal reagents or enol silyl ethers, the synthesis of amino acid ketones and beta-lactams via the nucleophilic reaction of imines, and the synthesis of sugar analogues.

  DOI：

  10.1021/jo00060a055

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Zhi-Liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.025

  日期：2010.4

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L7, prepared from (S)-binol, was found to be a fairly effective chiral ligand in the silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of fluorinated aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 99% yield, over 20:1 dr and 81% ee.

  由（S）-比诺尔制得的轴向手性膦-恶唑啉配体L7被发现是氟化亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的银（I）催化不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，最多可生成99个相应的加合物收率超过20：1的dr和81％的ee。
• Taxane Compound Having Azetidine Ring Structure
  申请人：Uoto Kouichi

  公开号：US20090186868A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A compound represented by the general formula (1) [X 1 and X 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, R 1 represents a phenyl group, R 2 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group, R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group, R 4 represents hydrogen atom, or an alkyl group, Z 1 and Z 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, Z 3 represents cyano group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, Z 4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and the like, and represents a single bond or a double bond], which shows high antitumor effect against cancer cells including drug resistant cells.

  一种化合物由通式（1）表示 [其中X1和X2代表氢原子、卤素原子、羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基、烯基或烷氧基，R3代表氢原子、卤素原子、羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子、卤素原子、羟基等，Z3代表氰基、烷基、烯基等，Z4代表烷基、烯基、炔基等，且表示单键或双键]，对包括耐药细胞在内的癌细胞具有高抗肿瘤效果。
• A remarkably simple route to versatile difluoromethylated molecules
  作者：Sadanori Kaneko、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00060a055

  日期：1993.4

  Difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1), prepared from ethyl difluoroacetate and lithium aluminum hydride in diethyl ether, was found to be a potential difluoroethylating reagent for the preparation of a wide variety of difluoromethylated compounds. Compound 1 shows promise for use in the synthesis of carbinols prepared by the reaction of 1 with metal reagents or enol silyl ethers, the synthesis of amino acid ketones and beta-lactams via the nucleophilic reaction of imines, and the synthesis of sugar analogues.
• 10.1002/adsc.202400517
  作者：Kyrko, Dimitra、Saraç, Murat、Hao, Jing、Retailleau, Pascal、Ongeri, Sandrine、Crousse, Benoît

  DOI：10.1002/adsc.202400517

  日期：——

  ethers was carried out in an acidic medium. Treating with a solution of 1 N HCl in THF under reflux for 1 h, the amino vinyl ethers 3 aa and 3 ab were wholly converted to the amino ketone 5 a. Due to its low stability,13 ketone 5 a was directly reduced with NaBH4 in MeOH provided amino alcohol 6 a as a mixture of diastereoisomers anti/syn (dr=95:5) in 57% yield (Scheme 6). This selectivity could be

  有机化合物上大量存在的氟化基团导致其在各个领域的广泛应用，例如药物、农用化学品和材料。 1对于表现出生物活性的分子，氟化取代基可改善其理化性质（例如，高亲脂性、pKa 降低和构象修饰）及其代谢稳定性。在这些分子中存在的功能中，结合氟化官能团与氮杂原子的 α-（氟烷基）胺显示出有趣的药用特性和生物活性（图 1）。 2  图1 在图查看器PowerPoint中打开 生物活性三氟甲基胺的一些例子。 与二氟乙胺4相比，三氟乙胺2、3的形成取得了重大进展（方案 1）。  方案一 在图查看器PowerPoint中打开 α-氟化胺的其他途径的例子。 在用于合成氟烷基胺的各种重要化合物中，亚胺已成为构建新型氟化分子的强大构建单元。 2a, 5与非氟化类似物不同，氟化亚胺由于氟化基团的吸电子效应而成为合适的亲电子试剂。我们的团队深入参与氟烷基醛亚胺化学，对其获得各种手性形式的官能化三氟甲基胺的反应性感兴趣。