4,4-dimethyl-2-(3-thienyl)-2-oxazoline | 76505-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(3-thienyl)-2-oxazoline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(3-thenyl)-2-oxazoline；4,4-dimethyl-2-(3-thienyl)-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-(thiophen-3-yl)-2-oxazoline；2-(3-thienyl)-4,4-dimethyloxazoline；4,4-dimethyl-2-thiophen-3-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 76505-62-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: DGBYNXUUEQRTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(3-thienyl)-2-oxazoline 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 chromium trioxide pyridine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(Naphthalen-2-ylmethyl)thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  菲并[ b ]噻吩的合成

  摘要：

  母菲并[ b ]噻吩的所有异构体，即菲[1,2- b ]噻吩，菲-[2,1- b ]噻吩，菲[2,3- b ]噻吩，菲[3,4-]合成了b ]噻吩，菲[3,4- b ]噻吩，菲[4,3- b ]噻吩和菲[9,10- b ]噻吩。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170623
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(3-thienyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Masked multifunctionalization of aromatics by palladium-catalyzed halogen-oxazoline exchange

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85187-4

文献信息

• Rationalisation of Patterns of Competing Reactivity by X-ray Structure Determination: Reaction of Isomeric (Benzyloxythienyl)oxazolines with a Base
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.3390/molecules26247690

  日期：——

  either Wittig rearrangement or intramolecular attack of the benzylic anion on the oxazoline function to give products derived from cleavage of the initially formed 3-aminothienofuran products. This pattern of reactivity is directly linked to the distance between the two reactive groups as determined by X-ray diffraction, with the greatest distance in 11 leading to exclusive Wittig rearrangement, the shortest

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Oxazol-2-yl- and 2-Oxazolin-2-yltrimethylstannanes with Aromatic Halides. A New Entry to 2-Aryl and 2-Heteroaryl Oxazoles and Oxazolines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1055/s-1987-28047

  日期：——

  4-Methyloxazole and 4,4-dimethyl-2-oxazoline were treated with n-butyllithium and trimethyltin chloride to give the corresponding 2-trimethylstannyl derivatives which in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a catalyst undergo cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to give 2-aryl and 2-heteroaryl oxazoles and oxazolines in high yields.

  4-甲基恶唑和4,4-二甲基-2-恶唑啉用正丁基锂和三甲基氯化锡反应得到相应的2-三甲基甲锡烷基衍生物，在四(三苯基膦)钯(0)催化剂存在下发生交叉偶联与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以高产率得到2-芳基和2-杂芳基恶唑和恶唑啉。
• Secondary Phosphine Oxide Preligands for Palladium-Catalyzed C-H (Hetero)Arylations: Efficient Access to Pybox Ligands
  作者：Debasish Ghorai、Valentin Müller、Helena Keil、Dietmar Stalke、Giuseppe Zanoni、Boryslav A. Tkachenko、Peter R. Schreiner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201700663

  日期：2017.9.18

  C–H arylations of oxazolines were accomplished with a well‐defined palladium catalyst derived from a secondary bisdiamantyl phosphine oxide. The single‐component secondary phosphine oxide (SPO)‐palladium complex enabled C–H activations with aryl bromides and challenging aryl chlorides in the absence of directing groups, setting the stage for the step‐economical synthesis of pybox ligands under racemization‐free

  恶唑啉的C–H芳基化反应是使用衍生自仲双双金刚烷基氧化膦的明确定义的钯催化剂完成的。单组分仲氧化膦（SPO）-钯配合物可在没有引导基团的情况下用芳基溴化物和具有挑战性的芳基氯化物进行C-H活化，为在无消旋反应条件下逐步经济地合成pybox配体奠定了基础。
• 3,6-disubstituted pyradazine derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05462941A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  A 3,6-disubstituted pyridazine derivative having excellent platelet agglutination inhibitory effects. It is useful for a preventive medicine or a therapeutic medicine for a cerebrovascular disorder such as cerebral thrombosis and cerebral embolism, an ischemic heart disease such as myocardial infarction, and a circulation disorder such as peripheral circulation disorder. A pharmaceutical composition containing a compound of the present invention as an effective ingredient and a process for preparing the same are also disclosed. The compound has the formula (I) ##STR1## wherein A represents an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms; a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms; a phenyl group, a thienyl group, a furyl group, a thiazolyl group, a phenoxy group, a phenylalkyl group having 7 to 9 carbon atoms, a phenylthio group, a 5-6 membered saturated heterocyclic group containing one or more nitrogen atoms, a pyridyl group or an imidazolyl group each of which may have at least one substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom; B represents (a) --NH--D wherein D represents ##STR2## (4) --CH.sup.3 R.sup.4 ; or (5) an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms; or ##STR3## and the ring C represents a benzene ring.

  一种具有出色的血小板凝聚抑制作用的3,6-二取代吡啶嗪衍生物。它可用于预防或治疗脑血栓和脑栓塞等脑血管疾病，心肌梗死等缺血性心脏病以及外周循环障碍等循环系统疾病的预防性或治疗性药物。本发明还公开了一种含有该化合物作为有效成分的制药组合物以及其制备方法。该化合物的化学式为（I）其中，A代表具有3到6个碳原子的烷基；具有5到7个碳原子的环烷基；苯基，噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯氧基，具有7到9个碳原子的苯基烷基，苯硫基，含有一个或多个氮原子的5-6成员饱和杂环基，吡啶基或咪唑基，其中每个基团都可以具有至少一个选自由1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的烷氧基和卤素原子的取代基；B代表（a）--NH--D，其中D代表##STR2##（4）--CH3R4；或（5）具有3到8个碳原子的烷基；或##STR3##环C代表苯环。
• Synthesis, Structure, and Unusual Reactivity of a Stable 3-(Oxazolidin-2-ylidene)thiophen-2-one
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01309

  日期：2016.11.4

  that exist mainly as the oxazolidinylidenethiophenones. The 3-oxazolidinylidenethiophen-2-one is a rare example of a stable heterocyclic o-quinone methide analogue that shows a varied pattern of reactivity, including both C- and O-alkylation, Michael addition via C-5 to an acetylenic ester, tetrachlorobenzannulation across positions 4 and 5, and formation of a hexacyclic fused-ring product with N-

  用丁基锂和双（三甲基甲硅烷基）过氧化物处理2-和3-噻吩基恶唑啉可导致环羟基化，生成的产物主要为恶唑烷基亚叉基噻吩。3-恶唑烷亚叉基噻吩-2-酮是一种稳定的杂环邻醌甲基化物类似物的稀有实例，其表现出变化的反应模式，包括C-和O-烷基化，通过C-5的迈克尔加成至炔属酯，四氯苯甲酰化跨越位置4和5，并与N-苯基三唑啉二酮形成六环稠环产物。产物的晶体结构以分子间和分子内NH与CO的氢键为主。