3,4-Dichloro-N-cyclohexyldichloromaleimide | 50343-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-Dichloro-N-cyclohexyldichloromaleimide
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-cyclohexylmaleimide；N-cyclohexyl-2,3-dichloromaleimide；N-cyclohexyl-3,4-dichloromaleimide；3,4-dichloro-1-cyclohexyl-pyrrole-2,5-dione；2,3-Dichlor-N-cyclohexylmaleimid；N-Cyclohexyl-dichlormaleinimid；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dichloro-1-cyclohexyl-；3,4-dichloro-1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 50343-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 248.109
• InChiKey: FPZYIQNQKGJNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  310.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichloro-N-cyclohexyldichloromaleimide 在 叠氮化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 4-azido-3-chloro-1-cyclohexyl-5-methoxy-5-(2-phenylethynyl)pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 4-diazopyrrolidine-2,3-diones. A new synthetic route to mono- and bicyclic .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a056
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-Dichloro-N-cyclohexyldichloromaleimide
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射增强 (AIEE) 的含氨基共轭马来酰亚胺分子的合成和光学性质

  摘要：

  带有共轭单元的马来酰亚胺基发光体作为有机发光体，由于其优异的发光性能和广泛的应用而引起了广泛的科学兴趣。在本文中，我们通过合成氨基马来酰亚胺衍生物后通过一条简单的路线，通过 Suzuki-Miyaura 偶联合成了一系列氨基-芳基-马来酰亚胺发光体。所得发光体呈黄绿色发射，发射最大波长为534～547nm。特别是，获得的发光体具有较大的斯托克斯位移（>100 nm），并且固态发射强度强于具有聚集诱导发射增强（AIEE）的溶液。此外，氨基-芳基-马来酰亚胺发光团对各种溶剂的极性增加做出响应，并显示出正的溶剂致变色荧光。

  DOI：

  10.1039/d1nj04849j

文献信息

• Anti-Leishmanial and Cytotoxic Activities of a Series of Maleimides: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationship
  作者：Yongxian Fan、Yuele Lu、Xiaolong Chen、Babu Tekwani、Xing-Cong Li、Yinchu Shen

  DOI：10.3390/molecules23112878

  日期：——

  have been synthesized and evaluated for anti-leishmanial activities against L. donovani in vitro and cytotoxicity toward THP1 cells. All compounds exhibited obvious anti-leishmanial activities. Among the tested compounds, there were 10 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug amphotericin B, and 32 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug pentamidine

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的
• Synthese von 5-Ring-Heterocyclen aus Maleinimiden
  作者：Karl-Heinz Etzbach、Heinz Eilingsfeld

  DOI：10.1055/s-1988-27603

  日期：——

  Synthesis of Five-Membered Heterocyles from Maleimides New heterocycles containing maleimide building blocks were prepared via 2-chloro-3-cyanomaleimide or 2,3-dichloromaleimides as key intermediates. Of the heterocyclic amines thus prepared, the following systems are useful as diazo components for preparing disperse dyes: 5-aminopyrazole-3,4-dicarboximides 5, 4-amino-5-alkoxycarbonylthiophene-2,3-dicarboximides 7, 5-aminoisothiazole-3,4-dicarboximides 9, 5-aminoisothiazole-3,4-dicarboxamide (10), 5-amino-3,4-dicyanoisothiazole (12), 5-amino-4-cyanothiophene-2,3-dicarboximides 15, and 2-aminothiazole-4, 5-dicarboximides 17.

  从马来酰亚胺合成五元杂环 新的含有马来酰亚胺构建块的杂环通过2-氯-3-氰基马来酰亚胺或2,3-二氯马来酰亚胺作为关键中间体制备而成。在这些制备的杂环胺中，以下系统可作为制备分散染料的重氮组分：5-氨基吡唑-3,4-二羧亚胺5，4-氨基-5-烷氧基羧基噻吩-2,3-二羧亚胺7，5-氨基异噻唑-3,4-二羧亚胺9，5-氨基异噻唑-3,4-二羧酰胺（10），5-氨基-3,4-二氰基异噻唑（12），5-氨基-4-氰基噻吩-2,3-二羧亚胺15，以及2-氨基噻唑-4,5-二羧亚胺17。
• 3,4-Diaminomaleimide Dyes - Simple Luminophores with Efficient Orange-Red Emission in the Solid State
  作者：Hiroaki Imoto、Ryosuke Fujii、Kensuke Naka

  DOI：10.1002/ejoc.201701479

  日期：2018.2.14

  3,4‐Diaminomaleimides, composed of only C, H, N, and O and minimal aromatic rings, showed efficient orange‐red emission in the solid state. Furthermore, these dyes show aggregation‐induced emission enhancement.

  3,4-二氨基马来酰亚胺仅由C，H，N和O组成，并具有最小的芳环，在固态下显示出有效的橙红色发射。此外，这些染料显示出聚集诱导的发射增强。
• TRIPHENYLBORANE-ROSIN AMINE ADDUCT AND USE OF THE SAME
  申请人：Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd.

  公开号：EP0877061A1

  公开（公告）日：1998-11-11

  The triphenylborane-rosin amine adduct shows superior prevention of adhesion, and thus, antifouling effects against coelenterates such as obelia and hydrozoas; shellfish such as barnacle, blue mussel and oyster, tubicolous polychaetes such as Hydroides norvegica, Serpula vermicularis, Pomatoleios kraussii and Dexiospira spirillum and other aquatic organisms. The concurrent use of 1,3-dicyanotetrachlorobenzene, 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole, tetraalkylthiuramdisulfide, 2,3-dichloromaleimide, phenol, dialkylpolysulfide, polybutene, paraffin or petrolatum, and the above-mentioned compound results in the above-mentioned effects. Thus, the above-mentioned compound can be used to provide a preventive of fouling by the aquatic adhesion organisms, an antifouling agent for a fishnet and an antifouling coating, which have superior antifouling effects against fouling organisms such as coelenterates, shellfish, tubicolous polychaetes and the like.

  三苯硼烷-松香胺加合物具有出色的防附着能力，因此对肠衣纲动物（如 Obelia 和 hydrozoas）、贝类（如藤壶、蓝贻贝和牡蛎）、管状多毛目动物（如 Hydroides norvegica、Serpula vermicularis、Pomatoleios kraussii 和 Dexiospira spirillum）以及其他水生生物具有防污效果。同时使用 1,3-二氰基四氯苯、2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑、四烷基秋兰姆二硫化物、2,3-二氯马来酰亚胺、苯酚、二烷基聚硫、聚丁烯、石蜡或凡士林和上述化合物可产生上述效果。因此，上述化合物可用于提供一种水生附着生物污垢预防剂、一种鱼网防污剂和一种防污涂层，对诸如腔肠动物、贝类、管状多毛类等污垢生物具有卓越的防污效果。
• TRIPHENYLBORON-CONTAINING POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd.

  公开号：EP1227111A1

  公开（公告）日：2002-07-31

  A polymer containing a triphenylboron-containing constituting unit of the formula [I]: wherein each symbol is as defined in the specification, shows a superior adhesion-preventive effect against aquatic fouling organisms, such as coelenterates, shellfish, tubicolous polychaetes and the like, for a long time, shows a function of not only an active ingredient but also a binder, the polymer characteristically shows fine miscibility with other coating resins and a less adverse influence on the environment. Therefore, it can be used as a superior preventive of fouling due to the adhesion of aquatic fouling organisms.

  一种含有式[I]的含三苯基硼构成单元的聚合物： 其中各符号如本说明书所定义，对水生污损生物（如腔肠动物、贝类、管状多毛类动物等）具有卓越的长期防污效果，不仅具有活性成分的功能，还具有粘合剂的功能，该聚合物与其他涂层树脂具有良好的混溶性，对环境的不利影响较小。因此，它可用作防止水生污损生物附着造成污损的优质防污剂。