7-苯甲酰氧基降冰片二烯 | 4796-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-苯甲酰氧基降冰片二烯
• 英文名称: 7-benzoyloxynorbornadiene
• 英文别名: bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-7-yl benzoate；7-(benzoyloxy)norbornadiene；norbornadien-7-yl benzoate；7-benzoylnorbornadiene；7-Benzoyloxy-Δ^2.5-norbornadien；7-Benzoyloxy-norborna-2,5-dien；7-Norbornadienyl benzoate；7-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl benzoate
• CAS: 4796-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: NTELHPJRBBSUIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  312.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1035 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯甲酰氧基降冰片二烯 以 环己烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-Benzoyloxyquadricyclane
  参考文献：
  名称：

  合成syn-7-苄氧基-4-甲基双环[2.2.1] hept-5-en-2-one，它是合成类固醇和三羧酸的中间体。串联阴离子[1,3] – [3,3]σ重排

  摘要：

  烯酮醚1是由2-甲基环戊烯酮制得的，并转化为氢化茚酮2; 报告了串联阴离子[1,3] – [3,3]σ重排的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88061-2
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury dichloride 作用下， 以 氘代氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-苯甲酰氧基降冰片二烯
  参考文献：
  名称：

  Rood, I. D. Ch.; Klumpp, G. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 303 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Planar-Chiral Rhodium(III) Catalyst with a Sterically Demanding Cyclopentadienyl Ligand and Its Application in the Enantioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Andrey A. Mikhaylov、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/anie.201801703

  日期：2018.6.25

  The rapid development of enantioselective C−H activation reactions has created a demand for new types of catalysts. Herein, we report the synthesis of a novel planar‐chiral rhodium catalyst [(C5H2tBu2CH2tBu)RhI2]2 in two steps from commercially available [(cod)RhCl]2 and tert‐butylacetylene. Pure enantiomers of the catalyst were obtained through separation of its diastereomeric adducts with natural

  对映选择性CH活化反应的迅速发展产生了对新型催化剂的需求。在这里，我们报告了从市售[（cod）RhCl] 2和叔丁基乙炔分两步合成新型平面手性铑催化剂[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhI 2 ] 2的合成。催化剂的纯对映体是通过将其非对映体加合物与天然（S脯氨酸 催化剂促进了芳基异羟肟酸与应变烯烃的对映选择性反应，从而以高收率（最高97％）和良好的立体选择性（最高ee 95％）提供了二氢异喹诺酮。
• Transition Metal-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (Norbornadienes) and Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes¹
  作者：Yan Chen、Rattana Kiattansakul、Bin Ma、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo010268o

  日期：2001.10.1

  The transition-metal-catalyzed [4 + 2 + 2] cycloadditions of norbornadienes, bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, and benzobarrelene with 1,3-butadienes proceed in excellent yields using cobalt-based catalytic systems. Two key distinctions between these [4 + 2 + 2] cycloadditions and the corresponding transition-metal-catalyzed [2 + 2 +2] reactions of norbornadiene are the requirement of a bimetal catalytic

  降冰片二烯，双环[2.2.2] octa-2,5-二烯和苯并三氢戊烯与1,3-丁二烯的过渡金属催化[4 + 2 + 2]环加成反应均使用钴基催化体系，收率很高。这些[4 + 2 + 2]环加成反应和降冰片二烯相应的过渡金属催化的[2 + 2 +2]反应之间的两个主要区别是前者具有双膦配体的双金属催化体系和在区域中的唯一区域选择性的要求。 2-取代的降冰片二烯的[4 + 2 + 2]反应生成1-取代的加合物。这些区别可能表明[4 + 2 + 2]和[2 + 2 + 2]反应有两种不同的机制。
• Stereoselectivity in cycloaddition of phenylglyoxylonitrile oxide to 7-substituted norbornadienes and 8-substituted 2-azabicyclo[3.2.1]oct-3,6-dienes
  作者：Katsumi Umano、Shinya Mizone、Kazuhiko Tokisato、Hiroo Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80044-5

  日期：1981.1

  The cycloaddition of phenylglyoxylonitrile oxide to the 7-substituted norbornadienes a-c gives predominantly the endo isomers, but that to the 8-substituted 2-azabicyclo[3.2.1]oct-3,6-dienes a,b the exo isomers.

  苯乙酰氧基丙烯腈氧化物与7-取代的降冰片二烯ac的环加成主要产生内异构体，但与8-取代的2-氮杂双环[3.2.1] oct-3，6-二烯a，b的外加异构体有关。
• Forming a pattern of a negative photoresist
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20020123010A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  A new group of non-chemically amplified negative tone water/aqueous base developable (photo) resists based on redistribution of carbon-oxygen bonds in pendant ester groups of the polymers has been found.

  我们发现了一类新的非化学放大负色调水/水基可显影（光）抗蚀剂，其基础是聚合物悬垂酯基中碳-氧键的重新分布。
• Huda, Egbert; Martin, Hans-Dieter; Mayer, Bernhard, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2879 - 2896
  作者：Huda, Egbert、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Somnitz, Karl-Heinz、Steigel, Alois、et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图