5-hexyn-1-yl (E)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate | 1333235-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hexyn-1-yl (E)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate
• 英文别名: hex-5-ynyl 2-((E)-2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate；hex-5-ynyl 2-[(E)-2-iodoethenyl]-6-methoxybenzoate
• CAS: 1333235-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₃
• 分子量: 384.214
• InChiKey: QRQWVBZHYDSVBC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyn-1-yl (E)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate 在 sodium formate 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到(7Z,9E)-14-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的还原烯-炔大环化反应合成肟 II

  摘要：

  神圣的宏！分子内铜介导的还原性 Castro-Stephens 反应为肟 II 的全合成提供了关键的大环三烯中间体（见方案）。完成了天然产物的全合成，并推导出了这一前所未有的关键反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201103081
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-(2-(trimethylsilyl)vinyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-hexyn-1-yl (E)-2-(2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的还原烯-炔大环化反应合成肟 II

  摘要：

  神圣的宏！分子内铜介导的还原性 Castro-Stephens 反应为肟 II 的全合成提供了关键的大环三烯中间体（见方案）。完成了天然产物的全合成，并推导出了这一前所未有的关键反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201103081

文献信息

• Synthesis of Strained 1,3-Diene Macrocycles via Copper-Mediated Castro–Stephens Coupling/Alkyne Reduction Tandem Reactions
  作者：Wei Li、Christopher M. Schneider、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01892

  日期：2015.8.7

  A copper-mediated macrocyclization involving the reaction of a vinyl iodide and a terminal alkyne followed by an in situ reduction of the enyne intermediate is reported. The reaction generates a conjugated Z-double bond within a strained medium-size lactone, lactam, or ether macrocycle. A variety of macrocyclic compounds bearing different ring sizes and functionalities were synthesized. A complementary stepwise procedure was also developed for less strained ring systems.