6-(2-methoxymethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol | 1131342-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-methoxymethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 1131342-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WGPZESHZDMNBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methoxymethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-methoxymethoxyphenyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到6-(2-methoxymethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Alkynyl Phenols and Anilines. Domino Approach to 2,3-Disubstituted Benzofurans and Indoles
  作者：Naohiro Isono、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol9001174

  日期：2009.3.19

  A rhodium-catalyzed cyclization of o-alkynylphenols and anilines followed by intermolecular conjugate addition that succeeds with alkyl and aryl alkynes is reported. In this reaction, 2,3-disubstituted benzofurans or indoles are obtained in one pot in good to excellent yields.