3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺 | 4720-86-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: 转位四氢酞酰亚胺；转位四氢邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
• 英文别名: tetrahydrophthalimide；4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；3,4,5,6-Tetrahydro-phthalimid；4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 4720-86-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: AFJWMGOTLUUGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C (sublm)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  324.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

化学性质
浅黄色至白色结晶性粉末

用途
3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺简称亚胺，是拟除虫菊酯胺菊酯的中间体。主要用于染料、医药和农药等行业的生产。

生产方法
其制备方法是在反应器中加入3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐和尿素，搅拌并加热至约150℃，缓慢升温，反应激烈，会产生大量白色升华物。反应结束后，冷却后加入无水乙醇，加热溶解，进行重结晶，得到淡黄色针状晶体即3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺。此外，3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐也可通过氨化反应制备，常用的胺化剂有液氨和碳酸氢铵等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环结构：通过马来酰亚胺光化学调节腔的大小和形状

  摘要：

  敞开：辐照N烷基炔基马来酰亚胺可得到含酰亚胺和环丁烯的大环，且具有C i和C 2对称性。在C i异构体的情况下，增加系链长度会导致空腔尺寸一维增大，类似于“信箱”效应（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201843
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 以95.04%的产率得到3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  一种1-环己烯-1,2-二甲酰亚胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了1‑环己烯‑1,2‑二甲酰亚胺的合成方法。以邻苯二甲酰亚胺和氢气为原料，在催化剂催化下以高收率制得1‑环己烯‑1,2‑二甲酰亚胺。本发明通过改变工艺条件达到避免副反应发生的目的，最终实现了反应的高选择性、高转化率；反应液通过简单蒸馏、析晶过滤的手段即可得到质量分数98%含量以上的产品；通过添加质量分数5%含量、干基质量分数60%的钯炭作为催化剂的钯炭作为催化剂催化反应，实现了低温反应，反应转化率最高可达到93以上%。

  公开号：

  CN108689910B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015148868A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of a protein-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂，在预防、治疗或减轻蛋白介导的疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Stereoselective Intermolecular [2+2] photocycloaddition reactions of tetrahydrophthalic anhydride and derivatives with alkenols and alkynols
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Justin K. Cowell、F. Delgado Jiménez、Andrew Sharpe、Andrew J. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00250-1

  日期：1999.4

  Intermolecular [2+2] photocycloaddition of a variety of alken- and alkyn-3-ols with 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and the related imide (THPI) gave the corresponding cyclobutanes and cyclobutenes in high yield. Irradiation times were relatively short and stereoselectivities as high as for the cyclobutane examples.

  各种烯烃和炔-3-醇与3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐（THPA）和相关酰亚胺（THPI）的分子间[2 + 2]光环加成反应可高产率地得到相应的环丁烷和环丁烯。辐射时间相对较短，立体选择性与环丁烷实例一样高。
• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015094803A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides new heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in preventing, treating or lessening the severity of JAK-mediated diseases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of JAK-mediated diseases.

  本发明提供了新的杂环芳基化合物，其药用盐和制剂在预防、治疗或减轻JAK介导疾病的严重程度方面具有用处。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗JAK介导疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DERIVATIVES OF TETRAHYDROPHTHALIMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPHTALIMIDE
  申请人：RALLIS INDIA LTD

  公开号：WO2014122674A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present disclosure provides a process for preparation of a compound of formula 1, or isomers or its derivatives thereof, which show a high herbicidal activity against wide variety of weeds. (I) wherein R1 is a C3-C4 alkynyl group, a C1-C5 alkyl group, or a C3-C4 alkenyl group, and X is selected from the group consisting of F, Cl, Br, I or H atom.

  本公开提供了一种制备化合物的过程，该化合物的化学式为1，或其异构体或衍生物，对各种杂草表现出高除草活性。(I)其中R1是C3-C4炔基，C1-C5烷基或C3-C4烯基，X选自F、Cl、Br、I或H原子组成的组。

表征谱图