(Z)-4-(2-azidoethylidene)-2,3-dimethoxybutenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-4-(2-azidoethylidene)-2,3-dimethoxybutenolide
• 英文别名: (Z)-5-(2-azidoethylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2(5H)-one；(5Z)-5-(2-azidoethylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2-one
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: FCYVKALYLBOGPX-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 (Z)-4-(2-azidoethylidene)-2,3-dimethoxybutenolide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(5Z)-5-[2-[4-(4-hydroxybutyl)triazol-1-yl]ethylidene]-3,4-dimethoxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-（三唑基亚乙基）丁烯内酯和多官能吡咯烷酮的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的γ-（三唑基亚乙基）丁烯羟酸内酯的（4 - 23）从可商购的制备升以良好的收率抗坏血酸。与乙醇氨反应这些丁烯羟酸内酯/胺导致形成相应的5-羟基pyrrolinones（的24 - 33）。用对甲苯磺酸脱水后，将其中的两个吡咯烷酮转化为γ-（三唑基亚乙基）吡咯烷酮（34、35）。在所有新测试的体外抗癌活性杂合分子中，化合物24、25、26、27、28、30和32对MCF-7，MDA-MB-231，PC-3或U-937细胞显示出显着活性。特别是化合物25（IC 50  = 11.3μM）对乳腺癌细胞表现出最强的活性，初步研究表明，该化合物的效力归因于ROS的产生，随后p38的活化，导致凋亡和癌细胞的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.042
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-dimethyl-5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-4-(2-azidoethylidene)-2,3-dimethoxybutenolide
  参考文献：
  名称：

  Khan, M. Akram; Adams, Harry, Synthesis, 1995, # 6, p. 687 - 692

  摘要：

  DOI：