3-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-5-hexen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-methyl-4-phenylhex-5-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HCXSVDOZUINYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 Cinnamyl bromide 在 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的1,2-二酮的Barbier反应：α-羟基酮的简便合成

  摘要：

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02237-6

文献信息

• Indium mediated Barbier reactions of 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02237-6

  日期：2000.2

  Indium mediated allylation and cinnamylation of 1,2-diones with the corresponding bromides in the presence of sodium iodide produce α-carbonyl homoallylic alcohols in excellent yields.

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。
• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。