(E)-1,2-dibromo-1,2-dichloro-ethene | 35653-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-dibromo-1,2-dichloro-ethene
• 英文别名: trans-1,2-Dibromo-1,2-dichloroethylene；(E)-1,2-dibromo-1,2-dichloroethene
• CAS: 35653-47-5
• 化学式: C₂Br₂Cl₂
• 分子量: 254.736
• InChiKey: SMPHFZZWDAMYFK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙炔 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-1,2-dibromo-1,2-dichloro-ethene 、 (Z)-1,2-dibromo-1,2-dichloroethylene
  参考文献：
  名称：

  甲醇和硫代离子取代简单溴（氯）烯烃的分子内Geminal和Vicinal元素效应。一步替代的示例？

  摘要：

  分子内元素效应k（Br）/ k（Cl）替代双溴氯代烯烃BrC（Cl）= C（Br）Cl（1），BrC（Cl）= CCl（2）（2），Me（2）C =研究了C（Br）Cl（3）和XCH = C（Br）Cl（X = Cl，4; X = Br，5），以及MeO（-）和RS（-）亲核试剂。3没有给出取代，而4和5通过最初的消除（至乙炔）加成路线被MeO（-）取代，随后进行了进一步的反应。在4与硫醇盐的反应中，获得2-10的双生元素效应。RSC（Cl）＝ C（Cl）Y，Y ＝ SR，Br的形成是由于最初的嗜盐反应，随后将RSCl加到形成的乙炔中。2与MeO（-）的反应产生较高的邻位元素效应，而RS（-）产生较高的双生元素效应。1与MeO（-）和RS（-）离子的反应产生了高（2个数量级）的宝石元素效应，其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k（Br）/ k（Cl）分子间元素效应（k（1）/ k（Cl（2）C

  DOI：

  10.1021/jo9709357

文献信息

• Defluorination reactions by aluminium chloride and methyl iodide. Part I. Halogenofluoroethanes
  作者：P. Piccardi、M. Modena、G. C. Serboli、M. Ragazzini

  DOI：10.1039/j39700000949

  日期：——

  The reactions of halogenofluoroethanes with aluminium chloride in methyl iodide have been studied. Halogenoethylenes have been obtained together with rearranged, chlorinated, and iodinated ethanes. The i.r. spectra of a series of halogenoethylenes are discussed.

  已经研究了卤代氟乙烷与氯化铝在甲基碘中的反应。卤代乙烯已与重排，氯化和碘化的乙烷一起获得。讨论了一系列卤代乙烯的红外光谱。
• Intramolecular Geminal and Vicinal Element Effects in Substitution of Simple Bromo(chloro)alkenes by Methoxide and Thiolate Ions. An Example of a Single Step Substitution?
  作者：Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport、Bagrat A. Shainyan、Yuri S. Danilevich

  DOI：10.1021/jo9709357

  日期：1997.11.1

  Intramolecular element effects k(Br)/k(Cl) for substitution of geminal bromochloroalkenes BrC(Cl)=C(Br)Cl (1), BrC(Cl)=CCl(2) (2), Me(2)C=C(Br)Cl (3), and XCH=C(Br)Cl (X = Cl, 4; X = Br, 5), with MeO(-) and RS(-) nucleophiles were investigated. 3 did not give substitution, and 4 and 5 gave substitution with MeO(-) via an initial elimination (to acetylene)-addition route, followed by further reactions

  分子内元素效应k（Br）/ k（Cl）替代双溴氯代烯烃BrC（Cl）= C（Br）Cl（1），BrC（Cl）= CCl（2）（2），Me（2）C =研究了C（Br）Cl（3）和XCH = C（Br）Cl（X = Cl，4; X = Br，5），以及MeO（-）和RS（-）亲核试剂。3没有给出取代，而4和5通过最初的消除（至乙炔）加成路线被MeO（-）取代，随后进行了进一步的反应。在4与硫醇盐的反应中，获得2-10的双生元素效应。RSC（Cl）＝ C（Cl）Y，Y ＝ SR，Br的形成是由于最初的嗜盐反应，随后将RSCl加到形成的乙炔中。2与MeO（-）的反应产生较高的邻位元素效应，而RS（-）产生较高的双生元素效应。1与MeO（-）和RS（-）离子的反应产生了高（2个数量级）的宝石元素效应，其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k（Br）/ k（Cl）分子间元素效应（k（1）/ k（Cl（2）C