2-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1673-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；2-amino-5-(3,4,5-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；2-Amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol；5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-2-amino-1,3,4-oxdiazol
• CAS: 1673-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD01710626
• 分子量: 251.242
• InChiKey: UKCTUJXIEPYWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  424.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  92.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Puglisi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 10, p. 685 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiosemicarbazide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Puglisi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 10, p. 685 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Antitumor Activity of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Based on Benzisoselenazolone
  作者：Zhen-Hua Luo、Shuang-Yan He、Bao-Quan Chen、Yan-Ping Shi、Yu-Ming Liu、Cai-Wen Li、Qiu-Sheng Wang

  DOI：10.1248/cpb.c12-00250

  日期：——

  A series of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives based on benzisoselenazolone has been prepared and tested for antiproliferative activity in vitro against the cells of human cancer cell lines: SSMC-7721 (human liver cancer cell), MCF-7 (human breast cancer cell) and A549 (human lung cancer cell). All the compounds obtained exhibited antiproliferative activity and showed selective cytotoxicity against different cancer cells. Compounds 7d and 7i showed significant antiproliferative activities against MCF-7 cells, with IC50 values of 1.07 and 1.76 µM respectively. Compound 7d were found to be the most potent compound against SSMC-7721 cells, with IC50 values 4.46 µM.

  一系列基于苯并亚硒氮烯的 novel 1,3,4-噁二唑衍生物已被合成，并在体外测试了其对人癌细胞系的抗增殖活性：SSMC-7721（人肝癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）和 A549（人肺癌细胞）。所有合成的化合物均表现出抗增殖活性，并对不同癌细胞表现出选择性细胞毒性。化合物 7d 和 7i 对 MCF-7 细胞表现出显著的抗增殖活性，其 IC50 值分别为 1.07 和 1.76 µM。化合物 7d 被发现是对 SSMC-7721 细胞最有效的化合物，其 IC50 值为 4.46 µM。
• [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ALK2 CONTENANT DE L'IMIDAZOLE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018232094A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed are compounds of formula (I), (II), (III), and (IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of ALK2 kinase. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), (II), (III), or (IV), or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods involving use of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions in the treatment and prevention of various diseases and conditions, such as fibrodysplasia ossificans progressiva.

  揭示了化合物的公式（I）、（II）、（III）和（IV），以及它们的药用盐。这些化合物是ALK2激酶的抑制剂。还提供了包含公式（I）、（II）、（III）或（IV）的化合物或其药用盐的药物组合物，以及涉及使用这些化合物或其药用盐和组合物治疗和预防各种疾病和病况的方法，如纤维性骨化进行性疾病。
• Sharma, Laxmi Kant; Singh, Sushma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 110 - 114
  作者：Sharma, Laxmi Kant、Singh, Sushma、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Vakula,T.R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 901 - 903
  作者：Vakula,T.R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles and 5-Imino-2-Substituted Δ²-1,3,4-Oxadiazolines. A Group of Novel Muscle Relaxants
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee

  DOI：10.1021/jm00322a007

  日期：1966.7