1-(4-Nitrophenyl)-3-((4'-nitrophenylthio)-phenyl)-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)-3-((4'-nitrophenylthio)-phenyl)-urea
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)sulfanylphenyl]urea
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₅S
• 分子量: 410.41
• InChiKey: ZQIDQSDEJSPVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-nitrobenzensulfenic acid anilide 、 异氰酸对硝基苯 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-Nitrophenyl)-3-((4'-nitrophenylthio)-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  1,3-disubstituted ureas as ACAT inhibitors, and method of preparing thereof

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1为芳基，R2为硝基和/或氨基，X为氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成了硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。所得到的1,3-二取代脲是酰基辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，并可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。

  公开号：

  US06444691B1

文献信息

• [EN] 1,3-DISUBSTITUTED UREAS AS ACAT INHIBITORS, AND METHOD OF PREPARING THEREOF<br/>[FR] UREES 1,3-DISUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS D'ACAT, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SLOVAKOFARMA, A.S.

  公开号：WO1999032437A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The invention relates to 1,3-disubstituted ureas of general formula (I) where R1 is an aryl, R2 is nitro and/or amino, and X is oxygen and/or sulfur, and the method of preparing thereof which consists in treating aromatic amines with isocyanates. Isocyanates may be formed in situ and the reaction carried out in toluene, at 80 °C. If the nitro group is formed, it is reduced with hydrogen in the presence of palladium catalyst to the amino group. The obtained 1,3-disubstituted ureas are inhibitors of the activity of the acyl co-enzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) enzyme, and may be used to inhibit cholesterol esterification and absorption in hypercholesterolemia.(FR) L'invention porte sur des urées 1,3-disubstituées de la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un aryle, R2 représente nitro et/ou amino, et X représente oxygène et/ou soufre. Le procédé de préparation consiste à traiter des amines aromatiques avec des isocyanates. Ces isocyanates peuvent être formés in situ, et la réaction peut être réalisée dans le toluène à 80 °C. Si le groupe nitro est formé, il est réduit par l'hydrogène en un groupe amino en présence d'un catalyseur de palladium. Les urées 1,3-disusbtituées obtenues sont des inhibiteurs de l'activité de la co-enzyme acyle A, l'enzyme acyltransférase (ACAT) du cholestérol, et peuvent être utilisées pour inhiber l'estérification et l'absorption du cholestérol dans l'hypercholestérolémie.

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1是芳基，R2是硝基和/或氨基，X是氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。得到的1,3-二取代脲是酰辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。
• 1,3-DISUBSTITUTED UREAS AS ACAT INHIBITORS, AND METHOD OF PREPARING THEREOF
  申请人：Slovakofarma, A.S.

  公开号：EP1042278A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6444691B1
  申请人：——

  公开号：US6444691B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• 1,3-disubstituted ureas as ACAT inhibitors, and method of preparing thereof
  申请人：Solvakofarma, a.s.

  公开号：US06444691B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention relates to 1,3-disubstituted ureas of general formula (I) where R1 is an aryl, R2 is nitro and/or amino, and X is oxygen and/or sulfur, and the method of preparing thereof which consists in treating aromatic amines with isocyanates. Isocyanates may be formed in situ and the reaction carried out in toluene, at 80° C. If the nitro group is formed, it is reduced with hydrogen in the presence of palladium catalyst to the amino group. The obtained 1,3-disubstituted ureas are inhibitors of the activity of the acyl co-enzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) enzyme, and may be used to inhibit cholesterol esterification and absorption in hypercholesterolemia.

  本发明涉及一般式（I）的1,3-二取代脲，其中R1为芳基，R2为硝基和/或氨基，X为氧和/或硫，以及其制备方法，其包括用异氰酸酯处理芳香胺。异氰酸酯可以原位形成，并在甲苯中，在80℃下进行反应。如果形成了硝基，则在钯催化剂存在下用氢还原为氨基。所得到的1,3-二取代脲是酰基辅酶A：胆固醇酰转移酶（ACAT）酶活性的抑制剂，并可用于抑制高胆固醇血症中的胆固醇酯化和吸收。