1,2-dimethoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 212394-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-(2-methyl-1-propenyl)benzene；1,2-dimethoxy-4-(2-methyl-propenyl)-benzene；1,2-Dimethoxy-4-(2-methyl-propenyl)-benzol；4-(2-Methyl-propenyl)-veratrol；1,2-Dimethoxy-4-(2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 212394-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BALIRGPBBQYUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到1,1-Dimethyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Development of a polymer bound Wittig reaction and use in multi-step organic synthesis for the overall conversion of alcohols to β-hydroxyamines

  摘要：

  通过聚合物负载高铼酸盐（PSP）将醇温和氧化为醛，随后使用聚合物负载的Wittig试剂对所得醛进行清洁的烯化反应，接着用二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）对烯烃进行环氧化，最后用各种胺对环氧化物进行胺解反应，实现了一种适用于自动化的β-羟基胺的高效组合合成方法。

  DOI：

  10.1039/a803612h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3-戊酮 作用下， 生成 1,2-dimethoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  254.盐酸艾美汀的结构研究。第三部分 一些α-芳基烷基三甲基碘化铵的稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001174

文献信息

• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。
• Silver‐Catalysed Hydroarylation of Highly Substituted Styrenes
  作者：Toryn Dalton、Steffen Greßies、Mowpriya Das、Maximilian Niehues、Malte L. Schrader、Christian Gutheil、Bart Jan Ravoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202016268

  日期：2021.4.6

  Hydroarylation is an effective strategy to rapidly increase the complexity of organic structures by transforming flat alkene moieties into three‐dimensional frameworks. Many strategies have already been developed to achieve the hydroarylation of styrenes, however most of these reports examine the hydroarylation of unpolar, β‐mono‐ or β‐unsubstituted styrenes, while exploring mainly electron‐rich benzene

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。
• An Electrochemical Cinnamyl C—H Amination Reaction Using Carbonyl Sulfamate
  作者：Shuai Liu、Jin Li、Dalin Wang、Feng Liu、Xu Liu、Yongyuan Gao、Dai Jie、Xu Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.201900028

  日期：2019.6

  An electrochemical cinnamyl C—H amination reaction in the absence of transition metal catalyst and oxidant was reported. The choice of carbonyl sulfamate as nitrogen source is the key to achieve desired chemoselectivity. A series of terminal amine derivatives are prepared using this protocol and the sulfonyl group can be removed with basic hydrolysis. The reaction is suggested to proceed via a continuous

  报道了在不存在过渡金属催化剂和氧化剂的情况下的电化学肉桂基CH胺化反应。选择氨基磺酸羰基酯作为氮源是实现所需化学选择性的关键。使用该方案制备了一系列末端胺衍生物，并且可以通过碱性水解除去磺酰基。建议该反应通过连续的阳极氧化，去质子化，阳极氧化和分子间亲核加成途径进行，这证明了电化学肉桂酸CH胺化的第一个例子。
• Markovnikov-Selective Addition of Fluorous Solvents to Unactivated Olefins Using a Co Catalyst
  作者：Hiroki Shigehisa、Harue Kikuchi、Kou Hiroya

  DOI：10.1248/cpb.c15-01024

  日期：——

  We developed an addition reaction of fluorous solvents to olefins using salen-cobalt (Co) complex, N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate, and 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. This reaction condition was found to activate olefins, which enabled them to be attacked by 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), both of which are electronically weak nucleophiles

  我们使用Salen-钴（Co）络合物，N-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸酯和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷开发了氟溶剂与烯烃的加成反应。发现该反应条件活化了烯烃，这使它们能够被2,2,2-三氟乙醇（TFE）和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）攻击。它们是电子弱的亲核试剂。
• Photocatalytic Oxo-Amination of Aryl Cyclopropanes through an Unusual S_N2-Like Ring-Opening Pathway: Won >99% ee
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Di Huang、Hongwei Ji、Chuncheng Chen、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01291

  日期：2022.11.4

  One-pot oxo-amination of unactivated cyclopropanes with safe, green dioxygen as an oxidant and low-cost amines as nitrogen sources has generated interest since this can directly result in uniform β-located difunctional units. Formation of the three-electron cation radical followed by the nucleophilic attack of amines to open the strained ring of cyclopropanes catalyzed by classic noble-complex photocatalysts

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致