3-(3-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1093168-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide；3-(3-Methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide；3-(3-methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1093168-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: GDYLYDJSEKHOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 异氰酸对硝基苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到6'-methoxy-2'-(4-nitrophenyl)-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-isoindolin]-3'-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ru（ii）通过芳族C–H键活化，将芳基N-磺酰基酮亚胺与芳基异氰酸酯催化的螺环化†

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅策略，用于通过Ru（II）催化的连续C–C和C–N键的形成来构建螺-异吲哚啉酮-苯并硫丹。该方法是高度原子经济的，并且可与各种取代基兼容。这是关于3-芳基N-磺酰基酮亚胺与芳基异氰酸酯的螺环化以通过C–H键活化产生高度刚性和药学相关的螺环的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c7ob03198j
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• <b>Highly Enantioselective Ferrocenyl Palladacycle-Acetate Catalysed Arylation of Aldimines and Ketimines with Arylboroxines</b>
  作者：Carmen Schrapel、Wolfgang Frey、Delphine Garnier、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201605244

  日期：2017.2.16

  importance. An attractive strategy is the arylation of imines with organoboron reagents. Chiral Rh complexes have reached a high level of productivity for this reaction type. In this article we describe that an electron rich PdII catalyst also performs well in the arylation of aldimines, comparable to the best Rh catalysts. The ferrocenyl palladacycle‐acetate catalyst allows for a broad substrate scope and

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。
• Iridium-catalyzed direct C–H arylation of cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines with arylsiloxanes at ambient temperature
  作者：Writhabrata Sarkar、Arup Bhowmik、Sumit Das、Aiswarya Balaram Sulekha、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d0ob01212b

  日期：——

  A highly efficient iridium-catalyzed ortho-selective C–H arylation of weakly coordinating cyclic N-sulfonyl ketimines has been achieved with environmentally benign aryl siloxanes at ambient temperature giving access to a novel class of biaryls.

  通过环境友好的芳基硅氧烷，在室温下实现了高效的铱催化的对位选择性C-H芳基化，从而获得了一类新型的联芳烃。
• Rhodium(III)-Catalyzed Three-Component Reaction of Imines, Alkynes, and Aldehydes through CH Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Qiang Song、Yu-Qin Zhu、Liu Qin、Zhi-Yong Qian、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201404576

  日期：2014.12.15

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed tandem three‐component reaction of imines, alkynes and aldehydes through CH activation has been developed. High stereo‐ and regioselectivity, as well as good yields were obtained in most cases. The simple and atom‐economical approach offers a broad scope of substrates, providing polycyclic skeletons with potential biological properties.

  一种有效的铑（III）催化的至C的亚胺，炔和醛的串联三组分反应 ħ活化已经研制成功。在大多数情况下，可以获得很高的立体选择性和区域选择性，并且产率很高。简单且原子经济的方法提供了广泛的底物，为多环骨架提供了潜在的生物学特性。
• Rh(III)‐Catalyzed Ring‐Opening Addition of Azabenzonorbornadienes with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines <i>via</i> C−H Bond Activation
  作者：Xuexin Zhang、Yang Gao、Jingchao Chen、Ruifeng Fan、Guangrui Shi、Zhenxiu He、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900622

  日期：2019.10.8

  The rhodium(III)‐catalyzed ring‐opening addition of the cyclic N‐sulfonyl ketimines with azabenzonorbornadienes via C−H activation was developed. The reactions afforded the corresponding 2‐aryldihydronaphthalenes derivatives in good yield (up to 98%) under redox‐neutral conditions.

  开发了铑（III）通过CH活化与氮杂苯并降冰片二烯的环状N-磺酰基酮亚胺的开环加成反应。在氧化还原中性条件下，该反应可提供相应的2-芳基二氢萘衍生物，收率良好（高达98％）。