2-amino-4-(4-cyanophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-cyanophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(4-cyanophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(4-cyanophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: WZBYLELFPMMGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-cyanophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到C₁₉H₁₄N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进 4H-色烯转化为二氢呋喃和 2H-色烯

  摘要：

  摘要 在环境温度下通过一锅反应完成了在高价碘的作用下将 4H-色烯合成转化为二氢呋喃 (3) 和 2H-色烯 (11) 的新方案。二氢呋喃仅在碱性反应条件下形成，而 2H-色烯是在酸性条件下的产物。具有广泛的底物范围（包括各种杂环和高产率）的简单反应条件是该协议的吸引人的特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799013
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 4-氰基苯甲醛 、 丙二腈 在 Zn₄O(2-amino-1,4-benzenedicarboxylate)₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到2-amino-4-(4-cyanophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Size-controlled crystalline basic nanoporous coordination polymers of Zn4O(H2N-TA)3: Catalytically study of IRMOF-3 as a suitable and green catalyst for selective synthesis of tetrahydro-chromenes

  摘要：

  Size-controlled crystalline basic nanoporous coordination polymers of IRMOF-3 (Zn4O(H2N-TA)(3)) and its catalytically study for synthesis of tetrahydro-chromenes was investigated. IRMOF-3 was found to be an efficient, selective and waste-free green solid base for the coupling reaction of dimedone, aldehydes, and malononitrile. The catalyst can be isolated from the reaction mixture and reused at least 5 times. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.12.002

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Polypyrrole/Fe₃O₄/CNT as a recyclable and highly efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of pyran derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Nasrin MoeiniEghbali、Sakineh Mohamadi

  DOI：10.1002/aoc.4235

  日期：2018.4

  Polypyrrole (PPY)/Fe3O4/CNT has been synthesized and characterized by FT‐IR, TEM and SEM techniques and its catalytic activity has been evaluated in the synthesis of several series of pyran derivatives. Tetrahydrobenzo[b]pyranes, 4H‐pyran‐3‐carboxylates, 4H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromenes and dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles have been successfully prepared from one‐pot three‐component condensation of aldehyde

  聚吡咯（PPY）/ Fe 3 O 4 / CNT的合成已通过FT-IR，TEM和SEM技术进行了表征，并在几种吡喃衍生物系列的合成中对其催化活性进行了评估。四氢苯并[ b ]吡喃，4H-吡喃-3-羧酸盐，4H，5H-吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑已成功地由一锅三组分缩合反应制得。醛，丙二腈和含活性亚甲基的化合物（二甲酮/乙酰乙酸乙酯/ 4-羟基香豆素/ 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮），使用PPY / Fe 3 O 4/ CNT作为一种新的可重复使用的多相催化剂。本方法具有几个优点，例如：产物的高收率，较短的反应时间，容易的后处理步骤以及由于其磁性而易于从反应混合物中分离出催化剂。此外，通过这种方法可以从对苯二甲醛化学选择性合成双苯并[ b ]吡喃。
• A simple synthesis of magnetic nanoparticles-supported 4-aminomethylbenzoic acid as a highly efficient and reusable catalyst for synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Maryam Haghipour

  DOI：10.1007/s11164-017-3008-2

  日期：2020.2

  nanoparticles as a hybrid heterogeneous catalyst was synthesised and characterized by FT-IR, XRD, TGA, TEM, SEM and VSM techniques. The catalytic activity of this nanocatalyst was probed through one-pot synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives from three component reactions of various aldehydes, malononitrile and dimedone. The chemically and thermally stable catalyst was easily recovered using an external

  合成了一种新型的4-氨基甲基苯甲酸官能化的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒作为杂相多相催化剂，并通过FT-IR，XRD，TGA，TEM，SEM和VSM技术对其进行了表征。该纳米催化剂的催化活性是通过一锅合成2-氨基-4 H-色烯衍生物来探测的，该衍生物由各种醛，丙二腈和二甲酮的三个组分反应组成。化学和热稳定的催化剂很容易使用外部磁体进行回收，并至少连续五次重复使用，而活性没有明显损失。该方法的另一优点是方法简单，产物产率高，反应条件温和和反应时间短。
• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。