6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione
• 英文别名: 6-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: GHRZZQNHUAWRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione 在 NaO-sec-Bu 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-(E)-crotonamide
  参考文献：
  名称：

  由 [路易斯酸]+[Co(CO)4]-催化剂催化的一种新的多组分反应：从环氧化物、异氰酸酯和 CO 立体定向合成 1,3-Oxazinane-2,4-二酮

  摘要：

  描述了使用机械信息开发新的催化多组分反应。络合物[(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1,salph = N,N'-o-亚苯基双(3,5-二叔丁基水杨亚胺),THF = 四氢呋喃)已知可将环氧化物、氮丙啶和 β-内酯羰基化，用于催化由环氧化物、异氰酸酯和 CO 合成 1,3-恶嗪烷-2,4-二酮。在优化条件下，该反应具有选择性和高产。1,3-氧嗪烷-2,4-二酮由多种环氧化物和异氰酸酯合成，包括一些不进行简单扩环羰基化的环氧化物。最好的结果是使用高度亲电子的异氰酸酯获得的。使用标记和立体化学研究了多组分反应的机理，

  DOI：

  10.1021/ja069065d
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 异氰酸对硝基苯 、 methyloxirane 在 [(N,N'-salicylideneimine derivative)Al(THF)2]⁺[Co(CO)4]^- 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  由 [路易斯酸]+[Co(CO)4]-催化剂催化的一种新的多组分反应：从环氧化物、异氰酸酯和 CO 立体定向合成 1,3-Oxazinane-2,4-二酮

  摘要：

  描述了使用机械信息开发新的催化多组分反应。络合物[(salph)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1,salph = N,N'-o-亚苯基双(3,5-二叔丁基水杨亚胺),THF = 四氢呋喃)已知可将环氧化物、氮丙啶和 β-内酯羰基化，用于催化由环氧化物、异氰酸酯和 CO 合成 1,3-恶嗪烷-2,4-二酮。在优化条件下，该反应具有选择性和高产。1,3-氧嗪烷-2,4-二酮由多种环氧化物和异氰酸酯合成，包括一些不进行简单扩环羰基化的环氧化物。最好的结果是使用高度亲电子的异氰酸酯获得的。使用标记和立体化学研究了多组分反应的机理，

  DOI：

  10.1021/ja069065d

文献信息

• Catalytic Double Carbonylation of Epoxides to Succinic Anhydrides:  Catalyst Discovery, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：John M. Rowley、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja066901a

  日期：2007.4.1

  The first catalytic method for the efficient conversion of epoxides to succinic anhydrides via one-pot double carbonylation is reported. This reaction occurs in two stages: first, the epoxide is carbonylated to a beta-lactone, and then the beta-lactone is subsequently carbonylated to a succinic anhydride. This reaction is made possible by the bimetallic catalyst [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为