(E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-imine | 1262033-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-imine
• CAS: 1262033-75-9
• 化学式: C₈H₆F₃NS
• 分子量: 205.204
• InChiKey: JOJSOLYFTQDBON-KJNQHJQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-imine 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-(thiophen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由氟烷基化的α，β-不饱和亚胺有效合成氟化α-和β-氨基腈

  摘要：

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.046
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 diethyl [2-amino-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yI]phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-imine
  参考文献：
  名称：

  由氟烷基化的α，β-不饱和亚胺有效合成氟化α-和β-氨基腈

  摘要：

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.046

文献信息

• Fluoroalkylated α,β-Unsaturated Imines: Efficient and Versatile Substrates for the Synthesis of Fluorinated Vinylogous β-Amino Esters and 3,4-Dihydropyridin-2-ones
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz、José M. Ezpeleta

  DOI：10.1002/ejoc.201000948

  日期：2010.12

  4-dihydropyridin-2-ones (8c–h) by conjugate (1,4-) addition of enolates derived from α-mono- and α,α-disubstituted esters. Fluoroalkylated β-amino esters (4, 9) and 3,4-dihydropyridin-2-ones (6, 8, 10) were also prepared by the olefination of enaminophosphonate 2 with BuLi, addition of aldehydes and subsequent addition of the enolates derived from esters 3.

  通过来自乙酸烷基酯或丙二酸二乙酯的烯醇与氟烷基化 α,β-不饱和亚胺 (1) 的区域选择性 1,2-加成反应，简单有效地合成乙烯基氟烷基化 β-氨基单 (4) 和二酯 (9) 衍生物 (1)被描述。这些氟化亚胺 (1) 用作区域选择性合成含氟 trans-3,4-dihydropyridin-2-ones (6, 8a, 8b, 10) 和 3,3-spiro-3,4-dihydropyridin 的中间体-2-ones (8c-h) 通过共轭 (1,4-) 添加衍生自 α-单-和 α,α-二取代酯的烯醇。氟烷基化 β-氨基酯 (4, 9) 和 3,4-二氢吡啶-2-ones (6, 8, 10) 也通过烯氨基膦酸酯 2 与 BuLi 的烯化、醛的加成和随后的烯醇化物的加成来制备酯类 3.