Cholestane, 4,5-epoxy-3-methylene-, (4b,5b)- | 145297-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestane, 4,5-epoxy-3-methylene-, (4b,5b)-
• 英文别名: (1aS,4aR,6aR,7R,11aR)-4a,6a-dimethyl-2-methylene-7-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[1,10a-b]oxirene；3-Methylene-4β,5β-epoxycholestane
• CAS: 145297-02-5
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: UULCYZJEYOJHNE-GCUMIFKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 Cholestane, 4,5-epoxy-3-methylene-, (4b,5b)- 在 quinuclidine borane 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到Cholest-3-ene-3-propanoic acid, 5-hydroxy-, methyl ester, (5b)-
  参考文献：
  名称：

  Radical chain addition to vinyl epoxides catalysed by amine-boranes: Synthesis of allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60034-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 4β,5-epoxy-5β-cholest-3-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到Cholestane, 4,5-epoxy-3-methylene-, (4b,5b)-
  参考文献：
  名称：

  通过Tsuji-Trost-like“钯-碘化物”催化偶联剂，从乙烯基环氧乙烷和N-甲苯磺酰azo合成高功能化的烯丙醇

  摘要：

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03026

文献信息

• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 8, p. 891 - 898
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Functionalized Allylic Alcohols from Vinyl Oxiranes and <i>N</i>-Tosylhydrazones via a Tsuji–Trost-Like “Palladium–Iodide” Catalyzed Coupling
  作者：Stefano Parisotto、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03026

  日期：2018.11.2

  An unprecedented efficient palladium(0)-catalyzed reaction of vinyl oxiranes with N-tosylhydrazones, affording “skipped” allylic alcohols in total regioselectivity and stereoselectivity, with excellent functional-group compatibility, is reported. In this Tsuji–Trost-like allylation, we propose the use of N-tosylhydrazones as a synthetic equivalent of α-styryl anions. More than 20 new products are described

  据报道，前所未有的有效的钯（0）催化的乙烯基氧杂环戊烷与N-甲苯磺酰hydr的反应，提供了“跳过”的烯丙基醇，具有总的区域选择性和立体选择性，并具有出色的官能团相容性。在这种类似Tsuji–Trost的烯丙基化反应中，我们建议使用N-甲苯磺酰hydr作为α-苯乙烯基阴离子的合成等价物。描述了20多种新产品，包括天然衍生物。涉及碘化物的催化体系（I - ）源是必要的，以维持催化循环。
• Radical chain addition to vinyl epoxides catalysed by amine-boranes: Synthesis of allylic alcohols
  作者：Dang Hai-Shan、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60034-5

  日期：1992.10