2,5-二氟苯-1,3-二胺 | 25170-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氟苯-1,3-二胺
• 英文名称: 2,5-difluoro-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 2,5-difluorophenylene-1,3-diamine；1,3-diamino-2,5-difluorobenzene；2,5-difluorobenzene-1,3-diamine；2,5-Difluor-1,3-phenylendiamin
• CAS: 25170-73-4
• 化学式: C₆H₆F₂N₂
• mdl: MFCD19205377
• 分子量: 144.124
• InChiKey: OXQYQVUUXNUPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  258.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基磺酰氯 、 2,5-二氟苯-1,3-二胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以14%的产率得到N-(3-amino-2,5-difluorophenyl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE Raf ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011025938A3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氟苯胺 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到2,5-二氟苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  无水氨中某些多卤代苯的选择性单价和全价化

  摘要：

  polyhalogenbenzenes的Aminodefluorination（chloropentafluoro-，1,3-二氯四氟，符号-trichlorotrifluoro-，1,2,3,5-四氟和1,2,4,5-四氟-3- trifluoromethylbezenes）在无水氨的影响。阐明了由反应温度确保的选择性制备单和二氨基衍生物的最佳条件。在二胺合成的一些实例中，为了提高第二氨基脱氟的选择性，建议分离在合成的第一步中产生的异构单氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.003

文献信息

• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011025940A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文披露了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDES AS RAF INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAF
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012118492A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula (I), stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物的化学式（I）对于抑制Raf激酶很有用。本文披露了使用化合物的方法（I），立体异构体，互变异构体及其药用可接受的盐，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。
• Amino- and hydrodefluorination of polyfluoroaromatic amines with aqueous ammonia in a steel autoclave. Synthesis of highly pure tetrafluorophenylenediamines
  作者：S. Z. Kusov、V. I. Rodionov、T. A. Vaganova、I. K. Shundrina、E. V. Malykhin

  DOI：10.1007/s11172-009-0101-8

  日期：2009.4

  The action of aqueous ammonia on hexafluorobenzene in a steel autoclave at 180—220 °C yields a mixture of isomeric tetrafluorophenylenediamines and 2,4,5-trifluorophenylene-1,3-diamine. The content of the hydrodefluorination product significantly depends on the reaction temperature and time. Tetrafluorophenylene-1,3-diamine undergoes hydrodefluorination with aqueous ammonia in a steel autoclave at 200 °C to give 2,4,5-trifluorophenylene-1,3-diamine; when the additives of NH4F and/or FeCl3 are present, 2,5-difluorophenylene-1,3-diamine is additionally formed. The hydrodefluorination products are not formed during bis-aminodefluorination of hexafluorobenzene with aqueous ammonia in a glass reactor or with anhydrous ammonia (in a mixture with aprotic solvent) in a steel autoclave.

  在 180-220 °C 的钢制高压釜中，水氨对六氟苯的作用会产生异构的四氟苯二胺和 2,4,5-三氟苯-1,3-二胺混合物。加氢脱氟产物的含量很大程度上取决于反应温度和时间。四氟苯-1,3-二胺与氨水在钢制高压釜中于 200 °C 下发生氢氟化反应，生成 2,4,5-三氟苯-1,3-二胺；当添加 NH4F 和/或 FeCl3 时，会额外生成 2,5-二氟苯-1,3-二胺。六氟苯在玻璃反应器中与水氨或在钢制高压釜中与无水氨（与无相溶剂的混合物）进行双氨基脱氟反应时，不会形成氢脱氟产物。
• Structure of molecular cocrystals of 18-crown-6 and polyhalogeno-meta-phenylenediamines
  作者：T. A. Vaganova、Yu. V. Gatilov、V. I. Rodionov、E. V. Malykhin

  DOI：10.1134/s002247661606024x

  日期：2016.11

  A motif of the supramolecular architecture of соcrystals of 18-crown-6 and polychloropolyfluoro-1,3- phenylenediamines or partially fluorinated 1,3-phenylenediamines (1:1 stoichiometry) is infinite 1D ensembles of alternating components. The mutual coordination of molecules in the ensembles is due to the hydrogen bond between crown ether oxygen atoms and hydrogen atoms of polyfluoroarene amino groups

  18-Crown-6 和多氯多氟-1,3-苯二胺或部分氟化的 1,3-苯二胺（1:1 化学计量）的 со 晶体的超分子结构的一个主题是交替组分的无限 1D 集合。系综中分子的相互配位是由于冠醚氧原子与多氟芳烃氨基的氢原子之间的氢键。晶体结构的参数由多卤化芳环中取代基（氯和氟原子）的数量和排列的影响决定。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aliagas Ignacio

  公开号：US20120157439A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  I式化合物对于抑制Raf激酶具有用处。本文揭示了使用I式化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。