3-methoxy-17-acetylmorphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-methoxy-17-acetylmorphinan
• 英文别名: 1-[(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-17-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: IULUUEKIYYTGPK-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-acetylmorphinan 在 水 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 右美沙芬杂质C
  参考文献：
  名称：

  一种右美沙芬的杂质3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-10-酮对映异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种右美沙芬的杂质3‑甲氧基‑17‑甲基吗啡喃‑10‑酮对映异构体的合成方法，包括如下步骤：将3‑甲氧基吗啡喃对映异构体乙酰化得到3‑甲氧基‑17‑乙酰基吗啡喃对映异构体；然后氧化处理得到3‑甲氧基‑17‑乙酰基吗啡喃‑10‑酮对映异构体；再脱去乙酰基得到3‑甲氧基吗啡喃‑10‑酮对映异构体；最后甲基化处理得到产品3‑甲氧基‑17‑甲基吗啡喃‑10‑酮对映异构体。本发明合成右美沙芬的杂质3‑甲氧基‑17‑甲基吗啡喃‑10‑酮对映异构体(DXM‑C)的方法，合成路线合理，原料便宜易得，操作简单易行，制备的产品纯度和收率较高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106432079A
• 作为产物：
  描述：

  N-去甲右美沙芬 生成 3-methoxy-17-acetylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  SANTAMARIA, J.;OUCHABANE, R.;RIGAUDY, J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2927-2928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late-Stage Conversion of a Metabolically Labile Aryl Methyl Ether-Containing Natural Product to Fluoroalkyl Analogues
  作者：Jacob P. Sorrentino、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00125

  日期：2020.4.17

  deliver sufficient quantities of each target analogue for medicinal chemistry purposes. In some cases, classical reactions and synthetic sequences still outcompete modern organofluorine transformations, which should encourage the continued search for improved reactions. Overall, the project provides a valuable synthetic roadmap for medicinal chemists to access a range of fluorinated therapeutic candidates

  我们报告了通过天然产物衍生的FDA批准的治疗剂的后期功能化将芳基甲基醚和苯酚转化为六个氟代烷基类似物。这一系列简短的合成序列利用了现代方法和传统方法的结合，并证明了一些最近报道的方法在像天然产物的支架上的作用并不总是如期望的那样。尽管如此，为了药物化学目的，反应优化可以递送足够量的每种目标类似物。在某些情况下，经典反应和合成序列仍胜过现代有机氟转化，这应鼓励继续寻求改进的反应。总体，
• 一种右美沙芬中间体的合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104761496B

  公开（公告）日：2017-05-24

  一种式(I)所示的右美沙芬中间体的制备方法，包括：在惰性溶剂中，稀土路易斯酸催化的条件下，(+)‑N‑酰基‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉化合物进行环合反应得到式(I)所示的(+)‑3‑甲氧基‑17‑酰基吗喃化合物，其中R为C1–C3烷酰基、C1–C3含氧烷酰基、C1–C3含氟烷酰基、C1–C3含氯烷酰基、C1–C3磺酰基或C1–C3含氟磺酰基。本发明的优点是以(+)‑N‑酰基‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉作为环合反应前的底物，在较低温度下实现原料高效转化从而降低能耗；环合剂选自稀土路易斯酸，避免强质子酸对设备腐蚀，减少了三废的排放；环合反应中的副产物明显降低；所用的稀土路易斯酸为催化量，降低生产成本。