N-acetoxy-N-phenylacetamide | 32954-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-N-phenylacetamide
• 英文别名: Hydroxylamine, N,O-diacetyl-N-phenyl-；(N-acetylanilino) acetate
• CAS: 32954-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JIFKVNMMCPKYMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-N-phenylacetamide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-Phenylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基-2-乙酰氨基芴和N-乙酰氧基-4-乙酰氨基联苯的溶剂分解：氮离子形成与水解之间的微妙平衡

  摘要：

  的溶剂分解ñ -乙酰氧基-2-乙酰氨基芴在中性pH的含水丙酮与nitrenium离子形成只前进而在相同条件下，将4-氨基联苯类似物独家酰氧断裂。

  DOI：

  10.1039/c39850000136
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylacetohydroxamic acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-acetoxy-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  致癌胺的作用方式。第一部分.N-芳基异羟肟酸的氧化

  摘要：

  用氧化银氧化苯中的N-芳基异羟肟酸，得到相应的芳基亚硝基化合物，NO-二酰基芳基羟胺，芳基硝基化合物和酰胺。认为前两种产物是通过分子间亲电酰化反应产生的，而另外两种是通过均相氧转移过程产生的。

  DOI：

  10.1039/j39700001081
• 作为试剂：
  描述：

  异烟肼 在 三乙胺 N-acetoxy-N-phenylacetamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到N-hydroxy-N-phenylisonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide with carbonyl reagents.

  摘要：

  在乙醇水溶液中，N-羟基乙酰乙酰苯胺衍生物（1a-g）与羟胺反应生成 3-甲基-4-芳基肼基-5-异恶唑酮（3a-g）。当使用乙醇或氯仿作为反应介质时，N-羟基乙酰乙酰苯胺（1a）与羰基试剂反应生成 N-苯基羟胺衍生物和五元杂环，如 3-甲基-5-异恶唑酮或 3-甲基-5-吡唑酮衍生物。本文讨论了这些产物的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.244

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Acetoxyacetanilide with Substituted Alkynes: Conversion of Nitroarenes to Substituted Indoles
  作者：Jayanta Ghorai、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01604

  日期：2021.11.5

  nitroarenes. The important features are the introduction of N-acetoxyacetamide as a new directing group, redox-neutral annulation, an additive-free approach, wide functional group tolerance, an intramolecular version, and a one-pot reaction of nitroarenes. The method was further extended to the synthesis of potent higher analogues of indole, viz., pyrrolo[3,2-f]indoles and dibenzo[a,c]carbazoles. In addition

  N-乙酰氧基乙酰苯胺的一般和有效的铑催化氧化还原中性环化，容易从硝基芳烃中获得，与炔烃已经完成，用于合成取代的吲哚衍生物。从各种取代的N-乙酰氧基乙酰苯胺和对称/不对称炔烃中获得了范围广泛的取代 2,3-二芳基吲哚，产率从良好到优异。所开发的方法成功地与N-乙酰氧基乙酰苯胺的合成相结合，用于从硝基芳烃中有效地一锅法合成吲哚。重要的特点是引入了N-乙酰氧基乙酰胺作为新的导向基团，氧化还原中性环化，无添加剂方法，广泛的官能团耐受性，分子内形式和硝基芳烃的一锅反应。该方法进一步扩展到合成有效的高级吲哚类似物，即。、吡咯并[3,2- f ]吲哚和二苯并[ a , c ]咔唑。此外，基于潜在芳基-Rh中间体的分离和化学计量研究，提出了一种合理的机制。
• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。
• Synthesis of N,O-Diacetylated N-Arylhydroxylamines by Reduction of nitroaromatics with Zinc and Acetic Anhydride†
  作者：Byeong Hyo Kim、Young Moo Jun、Seung Won Suh、Woonphil Baik、Byung Min Lee

  DOI：10.1039/a705670b

  日期：——

  Reduction of nitroaromatic compounds with zinc and acetic anhydride in dichloromethane gave N,O-diacetylated N-arylhydroxylamines in good yields under mild conditions.

  在温和条件下，使用锌和醋酐在二氯甲烷中还原硝基芳香化合物，能够以良好产率得到N,O-二乙酰化的N-芳基羟胺。
• Catalyst-free generation of acyl radicals induced by visible light in water to construct C–N bonds
  作者：Maogang Ran、Jiaxin He、Boyu Yan、Wenbo Liu、Yi Li、Yunfen Fu、Chao-Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d0ob02364g

  日期：——

  for the direct generation of acyl radicals from α-diketones, and its selective conversion of nitrosoarenes to hydroxyamides or amides with AcOH or NaCl as an additive. The reaction was carried out under mild conditions in water with purple LEDs as the light source. A broad scope of substrates was demonstrated. Mechanistic experiments indicate that α-diketones cleave to give acyl radicals, with hydroxyamides

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。
• Anionic [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to o-aminophenylcetic acids.
  作者：Yasuyuki Endo、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85091-i

  日期：1991.6

  N-Phenyl-O-acylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenylacetic acids. The rearrangement can be rationalized in terms of [3,3]-sigmatropic shifts of an enolized N-phenyl-O-acylhydroxyl-amine.

  N-苯基-O-酰基羟胺在碱性条件下重排，得到邻氨基苯乙酸。可以根据烯醇化的N-苯基-O-酰基羟基胺的[3，3]-σ位移合理化重排。