N-phenyl-N-acetyl-O-methylhydroxylamine | 35301-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-acetyl-O-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-Methoxy-N-phenylacetamide；O-Methyl-N-acetyl-N-phenylhydroxylamin；O-Methyl-N-acetylphenylhydroxylamin；O-methyl-N-acetylphenylhydroxylamine
• CAS: 35301-62-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: HCLNRFWBRJXGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-acetyl-O-methylhydroxylamine 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 反应 46.0h， 以81%的产率得到N-Phenylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Kawase, Masami; Kitamura, Takahiro; Shimada, Masahiro, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 887 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylacetohydroxamic acid 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-phenyl-N-acetyl-O-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Formation of Ketone Diperoxides from Ozonation of<i>O</i>-Methyloximes
  作者：Yoshikatsu Ito、Hiroaki Yokoya、Yasutoshi Umehara、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2407

  日期：1980.8

  The ozonation of the O-methyloximes has been investigated. Besides the corresponding ketones, ketone diperoxides, and N-methoxyamides were produced. The stereochemistry of the ketone diperoxides was studied by the NMR technique.

  已经研究了 O-甲基肟的臭氧化。除了相应的酮外，还生成了酮二过氧化物和 N-甲氧基酰胺。通过NMR技术研究酮二过氧化物的立体化学。
• Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of <i>N-</i>Alkoxyanilines
  作者：Itaru Nakamura、Takeru Jo、Yasuhiro Ishida、Hiroki Tashiro、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01110

  日期：2017.6.16

  The [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of N-alkoxyanilines were efficiently catalyzed by cationic N-heterocyclic carbene (NHC)-Cu catalysts in affording 2-alkoxyaniline derivatives in good to excellent yields with high functional group compatibility. For N-alkoxyanilines having an electron-withdrawing substituent at the meta-position, the alkoxy group selectively migrated to the more hindered ortho-position

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。
• Anionic [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-phenyl-O-acylhydroxylamines to o-aminophenylcetic acids.
  作者：Yasuyuki Endo、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85091-i

  日期：1991.6

  N-Phenyl-O-acylhydroxylamines rearrange under basic conditions to afford o-aminophenylacetic acids. The rearrangement can be rationalized in terms of [3,3]-sigmatropic shifts of an enolized N-phenyl-O-acylhydroxyl-amine.

  N-苯基-O-酰基羟胺在碱性条件下重排，得到邻氨基苯乙酸。可以根据烯醇化的N-苯基-O-酰基羟基胺的[3，3]-σ位移合理化重排。
• AlCl3-mediated regioselective migration of a methoxy group of N-methoxy-N-phenylamides to the ortho position of the phenyl ring
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1039/c39890001450

  日期：——

  AlCl3-mediated decomposition of N-methoxy-N-phenylamides in dichloroethane leads to regioselective intramolecular migration of the methoxy group from the nitrogen to the ortho position of the phenyl ring via a tight ion pair intermediate.

  AlCl 3介导的二氯乙烷中N-甲氧基-N-苯基酰胺的分解导致甲氧基通过紧密离子对中间体从氮到苯环的邻位区域选择性分子内迁移。
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。