(Z)-N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide | 162275-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 162275-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO
• 分子量: 265.235
• InChiKey: TXCXITSIYDZTLL-ZDLGFXPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 (Z)-N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[(2’,4’,6’-triisopropyl-[1,1’-biphenyl]-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2,3,7-triphenyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5,7,8-tetrahydrofuro[2,3-d][1,2]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  可调谐的金（I）催化的[4 + 3]环加成，可合成呋喃熔合的N，O-杂环。

  摘要：

  通过选择合适的配体导向金催化剂，可以通过金（I）催化的带有环丙基部分的烯基酮的环异构化反应，选择性地生成两种类型的含金全碳1,4-偶极，它们经历了[4 + 3用硝酮进行环加成反应，可选择性地以中等至极好的产率生成两个呋喃稠合的N，O-七元环的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04312
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-N-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Kinugasa/Aldol 环化：对映体富集的螺环 β-内酰胺的合成

  摘要：

  我们报道了对映选择性铜催化的 Kinugasa/羟醛多米诺反应。该策略能够以立体选择性方式获得一系列螺环β-内酰胺吡咯烷酮。在温和的反应条件下，前手性炔烃酮与硝酮偶联，能够轻松构建两个含有三个连续立体中心的螺稠环系统，具有优异的对映选择性。还公开了证明螺环分子潜在的下游官能化的转化后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03534

文献信息

• Iron and Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions between Nitrones and Enals
  作者：Florian Viton、Gérald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ja017814f

  日期：2002.5.1

  The single coordination-site transition metal Lewis acids [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) catalyze the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between reactive nitrones and alpha,beta-unsaturated aldehydes to give chiral isoxazolidines with ee values of 75 to >96%. The stereochemistry of the major enantiomer is consistent with an endo approach of the nitrone to the Calpha-Si-face of the enal in the s-trans

  单配位过渡金属路易斯酸 [CpM(BIPHOP-F)][SbF6] (M = Fe, Ru) 催化活性硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3+2] 偶极环加成反应，得到手性ee 值为 75 至 >96% 的异恶唑烷。主要对映异构体的立体化学与硝酮在 (R,R)-催化剂位点的 s-反式构象中对 enal 的 Calpha-Si 面的内切方法一致。绝对配置基于 X 射线结构确定。
• Diastereoselectivity-Switchable and Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Alkylidene Malonates
  作者：Zheng-Zheng Huang、Yan-Biao Kang、Jian Zhou、Meng-Chun Ye、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol049460d

  日期：2004.5.1

  6H(2)O catalyzed the 1,3-cycloaddition between nitrones 3 with alkylidene malonates 2 at 0 degrees C to give the isoxazolidines with both high enantioselectivity and high exo selectivity. However, when the temperature was lowered from 0 to -40 degrees C, the same cycloaddition afforded endo isomers as the major products with good to high enantioselectivity. A mechanism is provided.

  Trisoxazoline 1 / Co（ClO（4））（2）.6H（2）O在0℃催化硝酮3与亚烷基丙二酸酯2之间的1,3-环加成反应，得到具有高对映选择性和高exo选择性的异恶唑烷。但是，当温度从0降低到-40摄氏度时，相同的环加成反应会提供对映异构体作为主要产物，具有良好的对映选择性。提供了一种机制。
• Evaluation of chiral bidentate ligand–metal complexes in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with 3-alkenoyl-2-oxazolidinones
  作者：Takao Saito、Takuya Yamada、Shingo Miyazaki、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.149

  日期：2004.12

  of a chiral C2-symmetric bis(oxazoline) ligand, its Lewis acid complexes-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with electron-deficient dipolarophiles, 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones, have been investigated and it was found that the cycloadditions using a Cu(II)-bis(oxazoline) complex under optimized reaction conditions induced extremely high enantioselectivity.

  为了评估手性C 2对称双（恶唑啉）配体，其路易斯酸络合物催化的硝酮与缺电子的双极性亲和剂3-（2-链烯酰基）-1,3-恶唑烷酮的不对称1,3-偶极环加成反应研究了-2-一，发现在优化的反应条件下使用Cu（II）-双（恶唑啉）配合物进行环加成反应可产生极高的对映选择性。
• Nitrones as Trapping Reagents of α,β-Unsaturated Carbene Intermediates - [1,2]Oxazino[5,4-<i>b</i>]indoles by a Platinum- Catalyzed Intermolecular [3+3] Cycloaddition
  作者：Weibo Yang、Tao Wang、Yang Yu、Shuai Shi、Tuo Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300338

  日期：2013.5.17

  Boc‐protected 2‐(3‐methoxy‐1‐propynyl)anilines and nitrones in platinum‐catalyzed reactions deliver [1,2]oxazino[5,4‐b]indoles. Twelve examples with yields of 41–95% are reported. Different substituents like nitro, trifluoromethyl, fluoro, bromo, and ester groups are tolerated. With regard to the mechanism, this reaction probably combines an initial intramolecular cyclization/elimination to vinylcarbenoid

  在铂催化的反应中，一些容易获得的Boc保护的2-（3-甲氧基-1-丙炔基）苯胺和硝酮可提供[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。报道了十二个产量为41–95％的例子。可以容忍不同的取代基，例如硝基，三氟甲基，氟，溴和酯基。关于机理，该反应可能结合了最初的分子内环化/消除为乙烯基类胡萝卜素物质，以及随后与硝酮的逐步的分子间[3 + 3]环加成反应。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。