methyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate | 905404-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(2,4-dimethylanilino)acetate
• CAS: 905404-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01438260
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SDVHTXFQJRASCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate 、 1-(cyclopropylidenemethyl)-4-methylbenzene 在 氧气 、 三氯化锑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 3-(2-chloroethyl)-6,8-dimethyl-4-(p-tolyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SbCl3 引发了甘氨酸酯和亚甲基环丙烷 (MCP) 之间的连接 C-H 键官能化和碳氯化

  摘要：

  在双氧存在下，三氯化锑实现了结合 sp 3 C-H 键官能化和甘氨酸的碳氯化，以高产率提供了一系列氯化喹啉。机理研究表明，锑 ( V ) 物种可能参与 sp 3 C-H 键的氧化，然后通过自由基中间体进行碳氯化。

  DOI：

  10.1039/d1cc03744g
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2,4-二甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (2,4-dimethylphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯与炔丙醇的氧化串联环化

  摘要：

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00627

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,4-diazepane derivatives as T-type calcium channel blockers
  作者：Su Jin Gu、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Hye Jin Chung、Hyewon Rhim、So Yeob Han、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.084

  日期：2010.5

  We have synthesized and biologically evaluated 1,4-diazepane derivatives as T-type calcium channel blockers. In this study, we discovered compound 4s, a potential T-type calcium channel blocker with good selectivity over hERG and N-type calcium channels. In addition, it exhibited favorable pharmacokinetic characteristics for further investigation of T-type calcium channel related diseases. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SbCl₃ initiated conjunctive C–H bond functionalization and carbochlorination between glycine esters and methylenecyclopropanes (MCPs)
  作者：Yichun Su、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Qiyuan Ma、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc03744g

  日期：——

  In the presence of dioxygen, an antimony trichloride enabled conjunctive sp3 C–H bond functionalization and carbochlorination of glycines was realized, providing a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study shows that the antimony(V) species might be involved in the oxidation of the sp3 C–H bond and is followed by carbochlorination through a radical intermediate.

  在双氧存在下，三氯化锑实现了结合 sp 3 C-H 键官能化和甘氨酸的碳氯化，以高产率提供了一系列氯化喹啉。机理研究表明，锑 ( V ) 物种可能参与 sp 3 C-H 键的氧化，然后通过自由基中间体进行碳氯化。
• Oxidative Tandem Cyclization of Glycine Esters with Propargyl Alcohols
  作者：Tongzhi Sang、Jia Liang、Songhai Huang、Guozhe Guo、Jie Yang、Xiazhen Bao、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00627

  日期：2023.7.21

  A facile and efficient aerobic oxidative (4 + 2)-cyclization/aromatization/lactonization tandem reaction of N-aryl glycine esters with propargyl alcohols to access quinoline-fused lactones is reported. The reaction can be extended to homopropargylic alcohols too. The transformation is straightforward to perform under mild conditions and scalable, and both reaction components are readily available.

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。