2-[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 | 52523-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxypyrimidine
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)pyrimidine；trimethyl(pyrimidin-2-yloxy)silane
• CAS: 52523-22-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂OSi
• 分子量: 168.271
• InChiKey: IBCXGJWGOAAAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 2-[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(chlorodimethylsilylmethyl)-2-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  使用基于2-吡啶酮的超价硅化合物模拟溶液中硅的亲核取代

  摘要：

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。

  DOI：

  10.1039/a904402g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基嘧啶盐酸盐 、 三甲基硅烷基二乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用基于2-吡啶酮的超价硅化合物模拟溶液中硅的亲核取代

  摘要：

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。

  DOI：

  10.1039/a904402g
• 作为试剂：
  描述：

  1-<2'-Desoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinon 在 四氯化锡 、 2-[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.15 g的产率得到1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2′-deoxyzebularine and its α-anomer by the silyl method of N-glycosylation. Crystal structures and conformational study in solution

  摘要：

  2'-Deoxyzebularine and its alpha-anomer have been efficiently synthesized with relatively high stereoselectivity by a modified procedure of the silyl method of the N-glycosidic bond formation. An SnCl4-catalyzed condensation of silylated pyrimidin-2-one with 1-alpha-chloro-3,5-di-O-p-toluoy1-2-deoxy-D-ribofuranose under kinetic control condition (-33 degrees C, 1,2-dichloroethane) led to the mixture of beta- and alpha-anomeric nucleosides in 3:1 ratio. Analogous condensation at +35 degrees C (thermodynamic control conditions) provided mainly p-toluoyl protected alpha-2'-deoxyzebularine (alpha:beta= 4:1), easily separated by crystallization from the anomeric mixture. The structures of both 2'-deoxyzebularine anomers were confirmed by X-ray analysis of the crystals and conformational studies in solution performed using an NMR method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.018

文献信息

• Antitumor properties of 2(1H)-pyrimidinone riboside (zebularine) and its fluorinated analogs
  作者：John S. Driscoll、Victor E. Marquez、Jacqueline Plowman、Paul S. Liu、James A. Kelley、Joseph J. Barchi

  DOI：10.1021/jm00115a017

  日期：1991.11

  2'-ara-fluoro (7b) analogues have been synthesized and evaluated in vivo as antitumor agents. Zebularine provides increase in life span (ILS) values of ca. 70% against intraperitoneal (ip) murine B16 melanoma and 50% against P388 leukemia. This compound is active when administered either ip or orally against ip or subcutaneously implanted L1210 leukemia, producing ILS values of about 100% at an optimum

  已合成2（1H）-嘧啶酮核糖苷（zebularine，1b）及其5-氟（6b）和2'-ara-氟（7b）类似物，并在体内作为抗肿瘤药进行了评估。Zebularine可延长ca的寿命（ILS）值。70％抵抗腹膜内（ip）鼠B16黑色素瘤，50％抵抗P388白血病。腹膜内或口服给药时，该化合物对经腹膜内或皮下植入的L1210白血病具有活性，在400 mg / kg的最佳剂量下产生的ILS值约为100％。1b对抗ara C的L1210也有活性（60％ILS）。类似的未取代的嘌呤核糖苷核苷（2）对P388白血病（60％ILS）的活性中等。尽管高剂量的2'-ara-fluorozebularine（7b）对L1210白血病的活性很小（40％ILS），但5-氟类似物6b的活性比zebularine高，并且大约为5。强效100倍。尽管6b的活性与1b的抗P388白血病的活性大致相同，但在该模型中也实现了
• Nucleoside und Nucleotide. Teil 22. Synthese eines Tridecanucleosiddodecaphosphats, das die unnatürliche Base 2(1<i>H</i>)-Pyrimidinon enthält
  作者：Rolf Altermatt、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19850680221

  日期：1985.3.27

  Nucleosides and Nucleotides. Part 22. Synthesis of a Tridecanucleoside Dodecaphosphate Containing the Unnatural Base 2(1H)-Pyrimidinone

  核苷和核苷酸。第22部分。包含非天然碱2（1 H）-嘧啶酮的十三碳十二烷基核苷十二磷酸的合成
• [EN] FLUORINATED PYRIMIDINE ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIMIDINE FLUORÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：DAIFUKU RICHARD

  公开号：WO2014143051A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Fluorinated pyrimidine analog compounds, compositions that include the fluorinated pyrimidine analog compounds, methods for making the fluorinated pyrimidine analog compounds, and methods for inhibiting DNA methyltransferase, treating solid tumors, and treating hematologic cancers by administering the fluorinated pyrimidine analog compounds.

  含氟嘧啶类似化合物，包括含氟嘧啶类似化合物的组合物，制备含氟嘧啶类似化合物的方法，以及通过给予含氟嘧啶类似化合物来抑制DNA甲基转移酶、治疗实体肿瘤和血液系统癌症的方法。
• 플루오르화된 피리미딘 유사체 및 그의 사용 방법
  申请人：EPIGENETICS PHARMA LLC 에피제네틱스 파마 엘엘씨(520150621265)

  公开号：KR20150141968A

  公开（公告）日：2015-12-21

  플루오르화된 피리미딘 유사체 화합물, 플루오르화된 피리미딘 유사체 화합물을 포함하는 조성물, 플루오르화된 피리미딘 유사체 화합물을 제조하는 방법, 플루오르화된 피리미딘 유사체 화합물을 투여함으로 DNA 트랜스퍼라제를 억제하고, 고형 종양을 치료하고, 다발성 골수종을 치료하는 방법이 제공된다.

  含氟嘧啶类似物化合物，含氟嘧啶类似物化合物的组合物，制备含氟嘧啶类似物化合物的方法，通过给予含氟嘧啶类似物化合物来抑制DNA转移酶，治疗固体肿瘤和多发性骨髓瘤的方法被提供。
• FLUORINATED PYRIMIDINE ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Daifuku Richard

  公开号：US20140024612A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Fluorinated pyrimidine analog compounds, compositions that include the fluorinated pyrimidine analog compounds, methods for making the fluorinated pyrimidine analog compounds, and methods for inhibiting DNA methyltransferase, treating solid tumors, and treating hematologic cancers by administering the fluorinated pyrimidine analog compounds.

  氟代嘧啶类似物化合物，包含该类化合物的组合物，制备该类化合物的方法，以及通过给予该类化合物来抑制DNA甲基转移酶、治疗实体肿瘤和治疗血液系统癌症的方法。