potassium (2,4-dimethylphenyl)carbamodithioate | 1142816-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (2,4-dimethylphenyl)carbamodithioate
• CAS: 1142816-85-0
• 化学式: C₉H₁₀NS₂*K
• 分子量: 235.415
• InChiKey: QCCIVSBUWUEOHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2,4-dimethylphenyl)carbamodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Thiosemicarbazide Analogs as Antagonist of Nicotinic Muscarinic Receptors: Synthesis, In silico, and In vivo Screening

  摘要：

  从取代的苯胺开始，通过多步骤方法合成了一些新的硫代氨基脲衍生物（5*a-5*b 和 6a-6f）。利用 AutoDock Vina 和 Biovia discovery studio 工具，针对烟碱毒蕈碱受体（蛋白质数据库 [PDB] ID：2XNU）进行了硅对接研究，评估了合成化合物的肌肉松弛活性。此外，还使用转体测试来评估化合物的肌肉松弛活性。结果与普通地西泮进行了比较，以证实这两项研究结果。在硅学测试中，所有化合物都与目标烟碱毒蕈碱受体（PDB ID- 2XNU）发生了2-4次相互作用，结合亲和力在-5.8-7.8 Kcal/mol之间。其中，6a化合物与目标分子的氨基酸TYRC：52、ILE C：88、ALA C：90和GLN C：119有四个氢键相互作用，表现出最显著的松弛活性。此外，旋转体试验表明，5*a 和 6d 复合物的肌肉松弛效果也优于地西泮。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.321
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,4-二甲基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium (2,4-dimethylphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity

  摘要：

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。

  DOI：

  10.1039/c3ob41109e

文献信息

• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• 5-Nitrofuran-2-yl derivatives: Synthesis and inhibitory activities against growing and dormant mycobacterium species
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Prathiba Dhakla、Palaniappan Senthilkumar、Debjani Banerjee、Thimmappa H. Manjashetty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.088

  日期：2009.2

  Eighteen 5-nitrofuran-2-yl derivatives were prepared by reacting 5-nitro-2-furfural with various (sub)phenyl/pyridyl thiosemicarbazide using microwave irradiation. The compounds were tested for their in vitro activity against tubercular and various non-tubercular mycobacterium species in log-phase and 6-week-starved cultures. Compound N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)-2-((5-nitrofuran-2-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide (4r) was found to be the most potent compound (MIC: 0.22 mu M) and was 3 times more active than standard isoniazid (INH) and equally active as rifampicin (RIF) in log-phase culture of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In starved M. tuberculosis H37Rv, 4r inhibited with MIC of 13.9 mu M and was found to be 50 times more active than INH and slightly more active than RIF. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.