1-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]naphthalene | 457885-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]naphthalene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-(2-bromovinyl)naphthalene
• CAS: 457885-31-3
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: DDOJIZYXFNCHJH-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 庚螺烯
  参考文献：
  名称：

  [5]-, [6]-, 和 [7] Helicene 通过 Ni(0)- 或 Co(I)-催化的芳香顺式、顺式二烯三炔异构化合成

  摘要：

  已经开发了利用适当的富含能量的芳族顺式，顺式二烯三炔的原子经济异构化的螺旋烯骨架的原始方法。新范式基于关键顺式、顺式二烯三炔及其镍 (0) 催化的 [2+2+2] 环异构化的简单、收敛和模块化组装，提供了螺旋烯的非光化学合成。母体 [5] 螺旋 (2)、7,8-二丁基 [5] 螺旋 (23)、[6] 螺旋 (24) 和 [7] 螺旋 (25) 的合成强调了该方法的潜力. 该方法可用于制备功能化螺旋，例如 7,8-二丁基-2,3-二甲氧基 [6] 螺旋的八步合成 (34)。

  DOI：

  10.1021/ja0259584
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-bromo-2-[(Z)-2-bromoethenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [5]-, [6]-, 和 [7] Helicene 通过 Ni(0)- 或 Co(I)-催化的芳香顺式、顺式二烯三炔异构化合成

  摘要：

  已经开发了利用适当的富含能量的芳族顺式，顺式二烯三炔的原子经济异构化的螺旋烯骨架的原始方法。新范式基于关键顺式、顺式二烯三炔及其镍 (0) 催化的 [2+2+2] 环异构化的简单、收敛和模块化组装，提供了螺旋烯的非光化学合成。母体 [5] 螺旋 (2)、7,8-二丁基 [5] 螺旋 (23)、[6] 螺旋 (24) 和 [7] 螺旋 (25) 的合成强调了该方法的潜力. 该方法可用于制备功能化螺旋，例如 7,8-二丁基-2,3-二甲氧基 [6] 螺旋的八步合成 (34)。

  DOI：

  10.1021/ja0259584

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem CN Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Catherine J. Ball、Jeremy Gilmore、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201201529

  日期：2012.6.4

  Cinn‐tillating synthesis: The combination of a readily available copper catalyst, a simple hydrazide nucleophile, and established difunctionalized building blocks provides a new, flexible route to an under‐developed class of aromatic heterocycles, cinnolines (see scheme).

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。