(R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide
• 英文别名: (R)-N-[1-(4-tert-butylphenyl)propyl]formamide；(r)-N-(1-(4-(t-butyl)phenyl)propyl)formamide；N-[(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)propyl]formamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ZHLAKYMXZBDBJF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-(4-((3-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)thioureido)methyl)-2-fluorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs

  摘要：

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0212-x
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 (R)-N-(1-phenylpropyl)formamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到(R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs

  摘要：

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0212-x

文献信息

• The Asymmetric Dialkylzinc Addition to Imines Catalyzed by [2.2]Paracyclophane-Based <i>N</i>,<i>O</i>-Ligands
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja025831e

  日期：2002.5.1

  enantioselective dialkylzinc addition to imines in the presence of catalytic amounts of N,O-ligands is reported. N-formyl-alpha-(p-tolysulfonyl)benzylamines are the readily available starting materials easily obtained in a one-pot synthesis from benzaldehydes, formamide, and p-tolylsulfinic acid. Upon deprotonation, the sulfinate is eliminated to give the acyl imine. The acyl imines further react with

  据报道，在催化量的 N,O-配体存在下，首次对亚胺具有高度对映选择性的二烷基锌加成。N-甲酰基-α-（对甲苯磺酰基）苄胺是容易获得的起始原料，可通过苯甲醛、甲酰胺和对甲苯基亚磺酸一锅法合成。去质子化后，亚磺酸盐被消除，得到酰基亚胺。在催化量的基于 [2.2] 对环芳烷的 N,O-配体 L 的存在下，酰基亚胺进一步与烷基锌试剂反应，产生具有优异产率和对映选择性的烷基化 N-（1-苯丙基）甲酰胺。
• Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs
  作者：Mijung Jang、Chong Hyun Ryu、Young-Ho Park、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1007/s12272-012-0212-x

  日期：2012.2

  A series of chain branched 1,3-dibenzylthiourea derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their antagonist activity against TRPV1. The synthesized chain branched 1,3-dibenzylthioureas 9a-g were tested for their antagonist activities against TRPV1 by 45Ca2+-influx assay using neonatal rat cultured spinal sensory neurons. Fluorinated ethyl-branched analog 9g showed the most potent antagonist activity with an IC50 value of 0.41 μM, but all of the chain branched analogs were less potent than the parent compounds MK-056 and SC-0030, indicating that chain branching on the benzylic position of B-ring is detrimental to potency. Optimized receptor binding seems to be interfered by chain branching, and resulted in decrease in potency.

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。