(R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide
• 英文别名: (R)-N-[1-(4-tert-butylphenyl)propyl]formamide；(r)-N-(1-(4-(t-butyl)phenyl)propyl)formamide；N-[(1R)-1-(4-tert-butylphenyl)propyl]formamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ZHLAKYMXZBDBJF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-N-(4-((3-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)thioureido)methyl)-2-fluorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs

  摘要：

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0212-x
• 作为产物：
  描述：

  氯代叔丁烷 、 (R)-N-(1-phenylpropyl)formamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到(R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)propyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs

  摘要：

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0212-x

文献信息

• The Asymmetric Dialkylzinc Addition to Imines Catalyzed by [2.2]Paracyclophane-Based <i>N</i>,<i>O</i>-Ligands
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja025831e

  日期：2002.5.1

  enantioselective dialkylzinc addition to imines in the presence of catalytic amounts of N,O-ligands is reported. N-formyl-alpha-(p-tolysulfonyl)benzylamines are the readily available starting materials easily obtained in a one-pot synthesis from benzaldehydes, formamide, and p-tolylsulfinic acid. Upon deprotonation, the sulfinate is eliminated to give the acyl imine. The acyl imines further react with

  据报道，在催化量的 N,O-配体存在下，首次对亚胺具有高度对映选择性的二烷基锌加成。N-甲酰基-α-（对甲苯磺酰基）苄胺是容易获得的起始原料，可通过苯甲醛、甲酰胺和对甲苯基亚磺酸一锅法合成。去质子化后，亚磺酸盐被消除，得到酰基亚胺。在催化量的基于 [2.2] 对环芳烷的 N,O-配体 L 的存在下，酰基亚胺进一步与烷基锌试剂反应，产生具有优异产率和对映选择性的烷基化 N-（1-苯丙基）甲酰胺。