3-(2,4-Xylidino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon | 61997-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-Xylidino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61997-78-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: SQOILRORYSQRAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(2,4-Xylidino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到7,7-dimethyl-5-[(2,4-dimethylphenyl)]-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二甲基苯胺 在 melamine-formaldehyde resin supported H⁺ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以88%的产率得到3-(2,4-Xylidino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Method for Synthesis of b-Enaminones using Melamine-Formaldehyde Resin Supported H+ Under Solvent Free Conditions

  摘要：

  一种绿色高效的实用方法被开发用于合成β-烯胺酮，采用甲醛-三聚氰胺树脂支持的H+（MFRH）作为温和且廉价的催化剂，且在无溶剂条件下进行。该方法结合了低成本和易于获取的胺、1,3-二酮和作为催化剂的甲醛-三聚氰胺树脂支持H+（MFRH）。此方法适用于芳香和脂肪胺的环状和非环状酮，并提供了诸多优点，如环境友好、成本低、产率良好及操作简便。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14436

文献信息

• Microwave-Assisted Improved Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-kl]acridine and Dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Chengpao Cao、Changliang Xu、Wei Lin、Xuemei Li、Minghua Hu、Juxian Wang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules18021613

  日期：——

  An improved synthesis of multifunctionalized pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives with different substituted patterns using silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst under microwave irradiation conditions was developed. The reaction could be conducted by using readily available and inexpensive substrates within short periods of 12–15 min. under microwave irradiation. Compared with the

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。
• Single step incorporation of isatin to enaminone: a recyclable catalyst towards assembly of diverse four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18048e

  日期：——

  Single step synthesis of four ring fused pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1-ones using recoverable sulfonated carbonaceous material as heterogeneous catalyst.

  使用可回收的磺化碳质材料作为非均相催化剂，实现了一步合成四环融合的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶酮。
• Inorganic-organic hybrid chitosan-based Schiff base-Ni complex as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for synthesis of pyrazolophthalazinediones
  作者：Hossein Naeimi、Sepideh Lahouti

  DOI：10.1002/aoc.3732

  日期：2017.10

  based on chitosan was synthesized through treatment of chitosan and p‐dimethylaminobenzaldehyde in methanol solution. This biopolymeric Schiff base was used to prepare a new first row transition metal complex of Ni(II). The biopolymeric Schiff base and the synthesized tetra‐coordinated complex were characterized using Fourier transform infrared, 1H NMR and 13C NMR techniques. Then, an efficient synthetic

  通过在甲醇溶液中处理壳聚糖和对二甲基氨基苯甲醛合成了基于壳聚糖的席夫碱。这种生物聚合物席夫碱被用来制备新的第一行过渡金属镍（II）络合物。使用傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR技术对生物聚合席夫碱和合成的四配位配合物进行表征。然后，一种有效的合成方法，用于功能化的1 H-吡唑并[1,2- b茚三酮和丙二腈与3-芳基氨基-5-5,5-二甲基-2-环己烯酮的一锅多米诺反应在Ni（II）的壳聚糖基席夫碱配合物的催化下成功开发了] phthalazine-5,10-diones。室内温度。该方案的优点是后处理简便，反应时间短，产物收率高，并且催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并循环使用，而不会损失催化活性。
• Solid acid-catalyzed one-pot multi-step cascade reaction: Multicomponent synthesis of indol-3-yl acetates and indol-3-yl acetamides in water
  作者：Furen Zhang、Chunmei Li、Zhen Yang、Linjun Shao、Chenze Qi、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132839

  日期：2022.7

  simple one-pot three-step procedure, involving the sequential mixture of 3-(arylamino)cyclohex-2-en-1-ones, 2,2-dihydroxy-1-arylethan-1-ones, meldrum acid, and alcohols, anilines in the of solid acid at 80 °C. Significantly, this strategy not only expands the application range of solid acid, but also provides a series of 2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)acetate/acetamide derivatives

  已经开发了一种固体酸催化的缩合/分子间亲核加成/分子内环化、酯化和胺化的级联反应，以快速构建复杂的多取代吲哚化合物。这种一锅三步五组分级联反应提供了一系列 2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1 H-indol-3-yl) 乙酰胺衍生物在温和条件下具有良好的收率。该工艺具有一些吸引人的特点，包括廉价易得的试剂、大的底物范围、可分离的中间产物、可回收的固体酸催化剂，更重要的是，它可以通过简单的一锅三步程序方便地进行，包括顺序3-(arylamino)cyclohex-2-en-1-ones、2,2-dihydroxy-1-arylethan-1-ones、meldrum 酸和醇、苯胺在固体酸中的混合物，温度为 80 °C。值得注意的是，该策略不仅扩大了固体酸的应用范围，还提供了一系列2-(4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。