N-Allyl-2,4-dimethyl-anilin | 13519-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-2,4-dimethyl-anilin
• 英文别名: Allyl-(2,4-dimethylphenyl)-amin；N-allyl-2,4-dimethyl-aniline；2,4-dimethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 13519-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: GWKSNWNYTKMCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-113 °C
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-2,4-dimethyl-anilin 在 二氯甲烷 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-N-(2,3-dibromo-propyl)-4,6-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 222,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,4-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Allyl-2,4-dimethyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  室温铁催化转移氢化和碳碳双键的区域选择性氘化

  摘要：

  已开发出用于碳-碳多重键转移氢化的铁催化剂。使用明确定义的 β-二酮亚胺铁 (II) 预催化剂、牺牲胺和硼烷，即使是简单的未活化烯烃，如 1-己烯，也可在室温下在 1 小时内进行氢化。调整试剂化学计量允许末端炔烃的半和完全氢化。还可以通过竞争性胺连接在不使催化剂中毒的情况下氢化氨基烯烃和氨基炔烃。此外，通过利用试剂单独的质子和氢化物性质，可以区域选择性地制备单同位素标记的产品。DFT 计算定义了丙烯与 nBuNH2 和 HBpin 的转移氢化机制，包括初始形成铁 (II)-氢化物活性物质、丙烯的 1,2-插入以及所得烷基的限速质子分解。胺NH键。这种机制与选择性氘化研究完全一致，尽管计算也强调了烯烃硼氢化和胺-硼烷脱氢偶联作为竞争过程。这是通过重新评估活性转移氢化剂的性质来解决的：通过实验，在催化中观察到凝胶，并且计算表明这可以配制成包含 H 键合的胺-硼烷加合物的低聚物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11553

文献信息

• One-pot Construction of Difluorinated Pyrrolizidine and Indolizidine Scaffolds via Copper-Catalyzed Radical Cascade Annulation
  作者：Xiaoyang Wang、Miao Li、Yanyan Yang、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701643

  日期：2018.6.5

  A convenient approach to the synthesis of diverse difluorinated nitrogen‐containing polycycles via a copper‐catalyzed radical cascade annulation of amine‐containing olefins and ethyl bromodifluoroacetate was developed. Three new bonds, including a −CF2 and two C−N bonds, are forged simultaneously in this strategy. Through this strategy, a series of difluorinated pyrrolizidine and indolizidine derivatives

  通过铜催化含胺烯烃和溴代二氟乙酸乙酯的自由基级联环合反应，开发了一种简便的合成多种二氟含氮多环化合物的方法。在此策略中同时伪造了三个新的债券，包括 -CF 2和两个C-N债券。通过这种策略，已经方便地以高收率合成了一系列二氟吡咯烷啶和吲哚唑烷衍生物。
• Catalyst‐Free and Visible Light Promoted Aminofluoroalkylation of Unactivated Alkenes: An Access to Fluorinated Aziridines
  作者：Xiao‐Xiao Liu、Jia Jia、Ze Wang、Yu‐Ting Zhang、Jiao Chen、Ke Yang、Chun‐Yang He、Liang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000342

  日期：2020.7.16

  structures are still very rare. In this paper, we report a mild, catalyst‐free and operationally simple strategy for the direct aminofluoroalkylation of olefins driven by the noncovalent interaction between N‐allylanilines and fluoroalkyl iodides. This photochemical transformation features synthetic simplicity, mild reaction conditions, without the use of any photoredox catalyst, and high functional group tolerance

  氟化氮丙啶是非常重要的结构基序，但是接近这种结构的方法仍然很少。在本文中，我们报告了一种温和，无催化剂且操作简单的策略，该策略用于由N-烯丙胺和氟代烷基碘之间的非共价相互作用驱动的烯烃直接氨基氟代烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无需使用任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。此外，该结构可以用作合成β-氟烷基化烷基胺衍生物的重要前体，例如氟化氨基酸和氟化2-吡咯烷酮。
• Direct palladium-catalyzed selective monoallylation of anilines using allylic alcohols
  作者：Shyh-Chyun Yang、Chia-Lin Yu、Yan-Chiu Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01171-0

  日期：2000.9

  N-Allylation of anilines using allylic alcohols directly to give monoallylic anilines selectively in high yields has been realized by employing palladium acetate-triphenylphosphine as the catalyst. Palladium-catalyzed one-pot cyclization of 2-aminophenols with 2-butene-1,4-diol leads to 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vizgert,R.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 914 - 919
  作者：Vizgert,R.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel process to prepare N-alkyl-3,4-dialkyl-2,6-dinitroanilines
  申请人：AGAN CHEMICAL MANUFACTURERS LTD.

  公开号：EP0630883B1

  公开（公告）日：1998-09-16