4,7-di-tert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene | 10239-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,7-di-tert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• 英文别名: 4,7-di-tert-butyl-acenaphthene；2,5-di-tert-butylacenaphthene；4,7-di-tert-butylacenaphthene；2,5-di(t-butyl)acenaphthene；4,7-di-tert-butyl-acenaphthene；4,7-Di-tert-butyl-acenaphthen；Acenaphthylene, 4,7-bis(1,1-dimethylethyl)-1,2-dihydro-；4,7-ditert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 10239-86-8
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: QSKBIWMIBNANPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.5 °C
• 沸点：
  358-360 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di-tert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  电化学可切换的氢键分子穿梭机

  摘要：

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。

  DOI：

  10.1021/ja0352552
• 作为产物：
  描述：

  3,8-di-tert-butyl-acenaphthene 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4,7-di-tert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  515. ena系列。第七部分 三个异构的叔丁基。啶。叔丁基迁移和歧化。1：3：6-三叔丁基butyl的制备和方向

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002730

文献信息

• Thermodynamic Insights on a Bistable Acid-Base Switchable Molecular Shuttle with Strongly Shifted Co-conformational Equilibria
  作者：Giulio Ragazzon、Alberto Credi、Benoit Colasson

  DOI：10.1002/chem.201604783

  日期：2017.2.10

  challenging. Herein, we report on two independent experimental methodologies, based on luminescence lifetime measurements and acid–base titrations, to determine the relative populations of the two co‐conformations of a [2]rotaxane. The assays yield convergent results and are sensitive enough to measure an equilibrium constant (K≈4000) out of reach for NMR spectroscopy. We also estimate the ring distribution

  可以逆转两个位置的亲和力的双稳态[2]轮烷形成分子穿梭的基础。获得关于这样的轮烷的定量信息已经证明是非常具有挑战性的，在轮烷中两个站之间的环分布基本上是不对称的。在此，我们基于发光寿命测量和酸碱滴定，报告了两种独立的实验方法，以确定[2]轮烷的两个共构象的相对种群。测定法得到的结果收敛并且足够灵敏以测量平衡常数（ķ ≈4000）够不着用于NMR光谱。我们还估计了切换（去质子化）状态下的环分布常数（K '<10 -4），并报告了迄今为止由刺激引起的穿梭的最高位置效率（> 99.92％）。最后，我们的结果表明，pH响应站的p K a取决于pH不敏感站的环亲和力，这一观察结果为新的人工变构系统的设计铺平了道路。
• Synthesis and aldol cyclotrimerization of 4,7-di-<i>tert</i>-butylacenaphthenone
  作者：Aaron W Amick、Keith S Griswold、Lawrence T Scott

  DOI：10.1139/v06-062

  日期：2006.10.1

  An efficient gram scale synthesis of the previously unknown 4,7-di-tert-butylacenaphthenone (3b) is reported. The facile isomerization of epoxide 9b to ketone 3b occurs simply on stirring a solution of 9b with silica gel at room temperature. Aldol cyclotrimerization of 3b with titanium tetrachloride gives 2,5,8,11,14,17-hexa-tert-butylde cacyclene (1b) in 58% isolated yield. X-ray crystal structures have been obtained for the synthetic intermediates 4,7-di-tert-butylacenaphthene (2b) and 4,7-di-tert-butylacenaphthylene (8b).Key words: aromatic, decacyclene, hydrocarbon, nonalternant, polycyclic.

  本研究报告以克为单位高效合成了之前未知的 4,7-二叔丁基并环苊酮 (3b)。只需在室温下搅拌 9b 与硅胶的溶液，环氧化物 9b 即可轻松异构化成酮 3b。3b 与四氯化钛发生醛醇环三聚反应，得到 2,5,8,11,14,17-六叔丁基双环烯（1b），分离收率为 58%。合成中间体 4,7-二叔丁基苊（2b）和 4,7-二叔丁基萘（8b）的 X 射线晶体结构已经获得。
• DOPANT-FREE INEXPENSIVE HOLE TRANSPORTING MATERIALS FOR HIGHLY EFFICIENT AND STABLE PEROVSKITE SOLAR CELLS
  申请人：Curators of the University of Missouri

  公开号：US20190272960A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  Disclosed herein are novel hole transporting materials comprising polycyclic heteroaromatic hydrocarbon compounds that are easy to synthesize and inexpensive. The hole transporting materials of the present disclosure have high hole mobility and thus do not require any doping. The hole transporting materials of the present disclosure also have matching frontier orbitals when used in devices with the perovskite and cathodes, facilitating hole migration across perovskite/hole transporting layers and hole transporting layer/cathode interfaces. The hole transporting materials of the present disclosure can further be hydrophobic with no moisture attracting atoms. The hole transporting materials can be used to form dense and uniform films on perovskite, and combined with hydrophobicity, form an excellent moisture barrier for the perovskite. With the present disclosure compound as the hole transporting layer in a perovskite solar cell, highly stable and highly efficient and inexpensive solar cells can be achieved.

  本文披露了一种新型的孔传输材料，包括易于合成和廉价的多环杂芳烃化合物。本公开的孔传输材料具有高孔迁移率，因此不需要任何掺杂。本公开的孔传输材料在与钙钛矿和阴极器件一起使用时，具有匹配的前沿轨道，促进孔穿过钙钛矿/孔传输层和孔传输层/阴极界面的迁移。本公开的孔传输材料还可以是疏水的，没有吸湿原子。孔传输材料可用于在钙钛矿上形成致密均匀的薄膜，并与疏水性结合，形成钙钛矿的优秀防潮屏障。使用本公开的化合物作为钙钛矿太阳能电池的孔传输层，可以实现高稳定性、高效率和低成本的太阳能电池。
• 110. Acenaphthene series. Part I. Mono- and di-tert.-butyl-acenaphthene, -acenaphthenequinone, and -naphthalic anhydride, and their derivatives
  作者：Arnold Thornton Peters

  DOI：10.1039/jr9420000562

  日期：——
• Nuersten; Peters, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 729,731
  作者：Nuersten、Peters

  DOI：——

  日期：——