4,7-di-tert-butylacenaphthenone | 922714-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,7-di-tert-butylacenaphthenone
• 英文别名: 4,7-Di-tert-butylacenaphthylen-1(2H)-one；4,7-ditert-butyl-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 922714-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: TXFNTIVTVKAUBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di-tert-butylacenaphthenone 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到2,5,8,11,14,17-hexa(tert-butyl)decacyclene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldol cyclotrimerization of 4,7-di-tert-butylacenaphthenone

  摘要：

  本研究报告以克为单位高效合成了之前未知的 4,7-二叔丁基并环苊酮 (3b)。只需在室温下搅拌 9b 与硅胶的溶液，环氧化物 9b 即可轻松异构化成酮 3b。3b 与四氯化钛发生醛醇环三聚反应，得到 2,5,8,11,14,17-六叔丁基双环烯（1b），分离收率为 58%。合成中间体 4,7-二叔丁基苊（2b）和 4,7-二叔丁基萘（8b）的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1139/v06-062
• 作为产物：
  描述：

  4,7-di-tert-butyl-1,2-dihydroacenaphthylene 在 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-di-tert-butylacenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldol cyclotrimerization of 4,7-di-tert-butylacenaphthenone

  摘要：

  本研究报告以克为单位高效合成了之前未知的 4,7-二叔丁基并环苊酮 (3b)。只需在室温下搅拌 9b 与硅胶的溶液，环氧化物 9b 即可轻松异构化成酮 3b。3b 与四氯化钛发生醛醇环三聚反应，得到 2,5,8,11,14,17-六叔丁基双环烯（1b），分离收率为 58%。合成中间体 4,7-二叔丁基苊（2b）和 4,7-二叔丁基萘（8b）的 X 射线晶体结构已经获得。

  DOI：

  10.1139/v06-062

文献信息

• Trisannulated Benzene Derivatives by Acid Catalyzed Aldol Cyclotrimerizations of Cyclic Ketones. Methodology Development and Mechanistic Insight
  作者：Aaron W. Amick、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo070080q

  日期：2007.4.1

  about temperature, solvent, and solubility effects. Solvents that are both polarizable and somewhat polar, e.g., o-dichlorobenzene (ODCB), work best for the aromatic ketones examined. Certain Brønsted acids were found to work better than Lewis acids as catalysts for the archetypal aldol cyclotrimerization of indanone (2) in aprotic solvents, and a strong dependence on the pKa of the acid was observed. A

  为了阐明这一古老的反应的内在作用，已阐明了有助于醛醇三环化成功的几个因素。4,7-二叔丁基ac啶酮（11）作为机械探针分子的使用引起了有关温度，溶剂和溶解度影响的有趣发现。可极化且有点极性的溶剂，例如邻二氯苯（ODCB），对于所检测的芳族酮效果最佳。发现某些布朗斯台德酸在路易斯酸中作为非质子溶剂中茚满酮（2）的原型羟醛环三聚反应的催化剂效果更好，并且对p K a的依赖性强。观察到50％的酸。已显示使用对甲苯磺酸一水合物的标准化方案在许多测试案例中均能很好地工作。