2,3-dimethoxypropan-1-ol | 40453-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-dimethoxypropan-1-ol
• 英文别名: 2.3-dimethoxy-1-propanol；(rac)-2,3-dimethoxypropanol；1,2-dimethyl glycerol ether；2,3-dimethoxy-1-propanol；2,3-dimethoxypropanol；2,3-dimethoxy-propan-1-ol
• CAS: 40453-77-8
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: RXDAPJJFRLSRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69.5-70.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.016 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 保留指数：
  903.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxypropan-1-ol 在 sodium peroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(2,3-dimethoxypropyl) peroxydicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Likhterov,V.R.; Etlis,V.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 7, p. 1418 - 1421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,3-dimethoxypropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-dimethoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  液态氨中钠对甲基硫化物，1，3-二硫代木兰和1，3-氧杂硫代木兰的还原裂变

  摘要：

  由各自的中间体烷硫基衍生物的稳定性差异解释了2，3-二巯基丙醇可以由其SS-亚甲基衍生物而不是由其SS-异亚丙基衍生物通过液态氨中的钠再生的事实。在一系列的2-（烷硫基）乙醇中，只有甲硫基化合物被裂解。环己烷-反式-1，2-二硫醇，2-巯基环己醇和丙烷-1，2-二硫醇的异亚丙基衍生物分别得到反式-2-（异丙硫基）环己烷硫醇，反式-2-异丙氧基环己硫醇，以及2-（异丙硫基）丙烷-1-硫醇和1-（异丙硫基）丙烷-2-硫醇的混合物。与最后一个实施例相反，仅在一个方向上发生2，3-二巯基丙醇的异亚丙基衍生物的部分裂解，得到2-异丙硫基-3-巯基丙醇。

  DOI：

  10.1039/j39660000415

文献信息

• 1,2,3-Trimethoxypropane and Glycerol Ethers as Bio-Sourced Solvents from Glycerol. Synthesis by Solvent-Free Phase-Transfer Catalysis and Utilization as an Alternative Solvent in Chemical Transformations
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cctc.201300458

  日期：2013.10

  phase‐transfer catalyst with no additional solvent. No heating was required, and the synthesis was easily performed under atmospheric pressure on a 150 g scale. For the preparation of 2, the conversion of glycerol was complete and the selectivity for the expected glycerol trimethylether was above 95 %. This product was utilized as a solvent in organic reactions such as transesterifications between glycerol

  1,2,3-三甲氧基丙烷（2），1-烷氧基-2,3-二甲氧基丙烷和1-芳氧基-2,3-二甲氧基丙烷在固相转移催化中得到了良好的收率和选择性。无机碱和铵盐作为相转移催化剂，无需其他溶剂。不需要加热，并且容易在大气压下以150g规模进行合成。准备2，甘油的转化完成，并且预期的甘油三甲醚的选择性高于95％。该产品在有机反应中用作溶剂，例如甘油和植物油之间的酯交换反应，有机金属反应（格氏和巴比尔型反应），碳-碳偶联反应（Suzuki，Sonogashira，Heck）以及在脱氢反应中的醚化反应中烷基化。溶剂显示出有趣的聚合物增溶性能。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011094450A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating anti-inflammatory conditions and/or helminth-associated diseases are disclosed.

  公开了化合物、药物配方以及治疗抗炎条件和/或蠕虫相关疾病的方法。
• α-(Acyloxy)dialkylnitrosamines:  Effects of Structure on the Formation of <i>N</i>-Nitrosiminium Ions and a Predicted Change in Mechanism
  作者：Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9833218

  日期：1999.3.1

  has been studied with a view toward elucidating mechanistic details and effects of structure on mechanism and reactivity. Rate constants (k1) for the pH-independent decay of 43 α-(acyloxy)dialkylnitrosamines have been determined. Observations from these and other experiments rule out decomposition via an anchimeric assistance mechanism involving the Z isomer that had previously been suggested. All

  研究了水溶液中 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的衰变，以阐明机理细节以及结构对机理和反应性的影响。已经确定了 43 种 α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的不依赖 pH 值衰减的速率常数 (k1)。来自这些和其他实验的观察排除了通过先前提出的涉及 Z 异构体的非嵌合辅助机制的分解。大多数化合物的所有报告数据都与涉及在限速步骤中或之前形成 N-亚硝基亚胺离子的机制一致。结构-反应性相关性表明，α-（酰氧基）二烷基亚硝胺的稳定性取决于 RN 和 RC 上取代基的电子特性以及取代基 RC 参与 CH 键与发展中的阳离子中心的超共轭相互作用的能力处于亚硝基鎓离子形成的过渡态。取代基的连接...
• Cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl ruthenium complexes as catalysts for the total deoxygenation of 1,2-hexanediol and glycerol
  作者：Michelle E. Thibault、Domenico V. DiMondo、Michael Jennings、Patrícia Verardi Abdelnur、Marcos N. Eberlin、Marcel Schlaf

  DOI：10.1039/c0gc00255k

  日期：——

  The ruthenium aqua complexes [cp*Ru(OH2)(N–N)](OTf) (cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, N–N = 2,2′-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, OTf− = trifluoromethanesulfonate) and the acetonitrile complex [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) (cp = η5-cyclopentadienyl) are water-, acid-, and thermally stable (>200 °C) catalysts for the hydrogenation of aldehydes and ketones in sulfolane solution. In the presence of HOTf as a co-catalyst, they effect the deoxygenation of 1,2-hexanediol to 1-hexanol and hexane. Glycerol is deoxygenated to 1-propanol in up to 18% yield and under more forcing conditions completely deoxygenated to propene. The structure of the acetonitrile pro-catalyst [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) has been determined by X-ray crystallography (space groupP (a = 9.3778(10) Å; b = 10.7852(10) Å; c = 11.1818(13) Å; α = 101.718(5)°; β = 114.717(4)°; γ = 102.712(5)°; R = 3.95%).

  铑水合络合物 [cp*Ru(OH2)(N–N)](OTf)（cp* = η5-五甲基环戊二烯，N–N = 2,2′-联吡啶，phen = 1,10-菲啰啉，OTf− = 三氟甲磺酸根）和乙腈络合物 [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf)（cp = η5-环戊二烯）是能够在亚磺烷溶液中对醛和酮进行氢化反应的稳定催化剂，具有水、酸和热稳定性（>200 °C）。在HOTf作为助催化剂的情况下，它们能够将1,2-己二醇脱氧化为1-己醇和己烷。甘油的脱氧化产率可高达18%，在更严苛的条件下可完全脱氧化为丙烯。乙腈前催化剂 [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) 的结构已通过X射线晶体学确定（空间群P（a = 9.3778(10) Å；b = 10.7852(10) Å；c = 11.1818(13) Å；α = 101.718(5)°；β = 114.717(4)°；γ = 102.712(5)°；R = 3.95%）。
• Methyl and Ethyl Ethers of Glycerol as Potential Green Low-Melting Technical Fluids
  作者：Vadim Samoilov、Vladimir Lavrentev、Madina Sultanova、Dzhamalutdin Ramazanov、Andrey Kozhevnikov、Georgiy Shandryuk、Mariia Kniazeva、Anton Maximov

  DOI：10.3390/molecules28227483

  日期：——

  The study is dedicated to the consideration of lower alkyl ethers of glycerol as potential components of low-melting technical fluids (e.g., heat transfer fluids, hydraulic fluids, aircraft de-icing fluids, etc.). Four isomeric mixtures of glycerol ethers (GMME-monomethyl; GDME-dimethyl; GMEE-monoethyl; GDEE-diethyl) were synthesized from epichlorohydrin and methanol/ethanol in the presence of sodium

  该研究致力于将甘油低级烷基醚作为低熔点技术流体（例如传热流体、液压流体、飞机除冰流体等）的潜在成分。在钠存在下，由环氧氯丙烷和甲醇/乙醇合成甘油醚的四种异构体混合物（GMME-单甲基；GDME-二甲基；GMEE-单乙基；GDEE-二乙基），并以纯化合物和水溶液的形式进行详细表征（30 -90 体积%）。获得了密度、粘度、浊点、沸程、比热容、导热率和橡胶溶胀的温度和浓度依赖性。根据获得的数据，对甘油醚和其他低熔点液体常用碱（甘油、乙二醇和丙二醇）的水溶液进行了比较。纯甘油醚可在非常宽的温度范围（-114 至 150 °C）下用作工业液体。进一步证明，在低温应用中（例如，在低温冷却系统中），与基于甘油或丙二醇的传热流体相比，基于甘油醚的水传热流体可以提供更高的效率，因为其较低的粘度和良好的环境特性。