α-furylmethylcyclohexanone | 171617-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-furylmethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethyl)cyclohexan-1-one；2-furfuryl-cyclohexanone；2-Furfuryl-cyclohexanon；2-[(2-furanyl)methyl]cyclohexanone
• CAS: 171617-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CYQMCHFMBOBILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醇 、 α-furylmethylcyclohexanone 在 cesium hydroxide 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)(triphenylphosphine)(dicarbonyl)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2,6-bis(furan-2-ylmethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双功能铁配合物催化酮的烷基化：从机理的理解到应用

  摘要：

  环戊二烯酮铁二羰基配合物通过在适当的反应条件下借用氢的策略，用于酮与各种脂族和芳族酮和醇的烷基化反应中。DFT计算和实验工作突出了过渡金属路易斯对和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并扩展了底物的范围。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701241
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexanone 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 α-furylmethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyloximes as novel non-competitive mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Hit-to-lead optimization of a HTS hit led to new carbamoyloxime derivatives. After identification of an advanced hit (8d) the CYP enzyme inhibitory activity of this class of compounds was successfully eliminated. Systematic exploration of different parts of the advanced hit led us to some promising lead compounds with mGluR5 affinities comparable to that of MPEP. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.075

文献信息

• Trialkylsilyl triflimides as easily tunable organocatalysts for allylation and benzylation of silyl carbon nucleophiles with non-genotoxic reagents
  作者：Oscar Mendoza、Guy Rossey、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.030

  日期：2010.5

  Trialkylsilyl triflimides generated in situ are unique catalysts for the electrophilic benzylation or allylation of trialkylsilylenol ethers or allyl trialkylsilanes with non-genotoxic alkylating reagents such as benzyl and allyl acetates. In most cases the reactions are fast at room temperature and yields are high. The reaction works particularly well with electron-rich benzyl donors including derivatives

  原位生成的三烷基甲硅烷基三氟甲酸酯是独特的催化剂，用于三烷基甲硅烷基醚或烯丙基三烷基硅烷与非遗传毒性烷基化试剂（如乙酸苄基酯和乙酸烯丙酯）的亲电苄基化或烯丙基化。在大多数情况下，该反应在室温下反应很快，并且产率很高。该反应特别适用于富电子的苄基供体，包括吡咯，吲哚和呋喃的衍生物。
• Baker's yeast reduction of arylidenecycloalkanones
  作者：Giovanni Fogliato、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Simonetta Lanati、Roberta Rallo、Romina Rigoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00578-v

  日期：1995.9

  The baker's yeast reduction of arylidene cycloalkanones 5, 6 and 7 occurs initially through the catalysis of different enzymes to give the saturation of the double bond leading to the saturated ketones 9, 15 and 22 and the carbonyl reduction to the (S) allylic alcohols 8a, 14 and 23, possessing 0.99. 0.85 and 0.66 ee, respectively The latter act as inhibitors for the carbonyl reducing enzyme thus preventing

  Baker的亚芳基环烷酮的酵母还原5,6和7最初发生通过不同的酶的催化作用，得到双键导致饱和酮饱和9,15和22和羰基还原为（S）烯丙基醇8A ，14和23，拥有0.99。ee分别为0.85和0.66 ee，后者充当羰基还原酶的抑制剂，因此阻止了饱和酮的进一步还原。在不存在烯丙醇的情况下，这些化合物被进一步还原为高中等对映体纯度的非对映体饱和（S）醇的混合物。D 2中的还原实验O表示通过氢的β表面添加而发生5的双键的饱和，如获得10'所示。
• Cyclic amidino agents useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06011028A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  The current invention discloses useful amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明揭示了一种有用的氨基甲酸衍生物，可用作一氧化氮合酶抑制剂。
• Synthesizing carbonyl furan derivatives by a dehydrogenative coupling reaction
  作者：Xinyan Li、Xiulan Shao、Xiaoyu Zhang、Qiaoyue Zhao、Hongtao Lai、Bing Cui、Zhihui Shao、Mingqin Zhao

  DOI：10.1039/d2ob01130a

  日期：——

  Herein, we report the development of an efficient green procedure for synthesizing carbonyl furan derivatives by dehydrogenative coupling of furfuryl alcohol with carbonyl compounds. The reaction is performed under mild reaction conditions in the presence of iPrPNP-Mn as the catalyst and a weak base (Cs2CO3). A range of ketones and aldehydes were efficiently diversified with furfuryl alcohol to afford

  在此，我们报告了通过糠醇与羰基化合物的脱氢偶联来合成羰基呋喃衍生物的高效绿色工艺的开发。该反应在温和的反应条件下在iPr PNP-Mn 作为催化剂和弱碱 (Cs 2 CO 3 ) 的存在下进行。一系列酮和醛与糠醇有效地分离，以良好的分离收率提供呋喃基取代的饱和酮和 α,β-不饱和酮和醛。
• Wolff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1923, vol. <9> 20, p. 122
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——