5-((N-methylpiperazine)methyl)furfuryl alcohol | 99453-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-((N-methylpiperazine)methyl)furfuryl alcohol
• 英文别名: 5-[(4-Methyl-1-piperazinyl)methyl]-2-furanmethanol；[5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 99453-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: KQCXYEGXRQPBDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((N-methylpiperazine)methyl)furfuryl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-((N-methylpiperazine)methyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物，其结构通式为：该化合物溶解性好，抗肿瘤活性强，特别是对肺癌、恶性淋巴瘤、急性白血病等肿瘤细胞具有明显抑制作用；本发明还提供了该化合物的制备方法。

  公开号：

  CN103804388B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 糠醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((N-methylpiperazine)methyl)furfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种4β-氮取代呋喃叔胺类鬼臼毒素衍生物，其结构通式为：该化合物溶解性好，抗肿瘤活性强，特别是对肺癌、恶性淋巴瘤、急性白血病等肿瘤细胞具有明显抑制作用；本发明还提供了该化合物的制备方法。

  公开号：

  CN103804388B

文献信息

• Pyrazole compound and medicinal composition containing the same
  申请人：Ohi Norihito

  公开号：US20050261339A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides a novel compound having an excellent JNK inhibitory effect. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. Wherein R 1 designates —(CO) h —(NR a ) j —(CR b ═CR c ) k —Ar (wherein R a , R b and R c each independently designate a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; Cy designates a 5- or 6-membered heteroaryl; and V each independently designate the formula -L-X—Y (wherein L designates a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; X designates a single bond or the formula -A- (wherein A designates NR 2 , O, CO, S, SO or SO 2 ) and so on; and Y designates a hydrogen atom, a halogen atom, nitro group or the like).

  本发明提供了一种具有出色JNK抑制作用的新化合物。即提供了由以下公式表示的化合物，其盐或水合物。其中，R1表示—(CO)h—(NRa)j—(CRb═CRc)k—Ar（其中，Ra、Rb和Rc各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、可选取代的C1-6烷基或类似物；Cy表示5-或6-成员的杂环芳基；V各自独立地表示公式-L-X—Y（其中，L表示单键、可选取代的C1-6亚烷基或类似物；X表示单键或公式-A-（其中，A表示NR2、O、CO、S、SO或SO2）等；Y表示氢原子、卤素原子、硝基或类似物）。
• Pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising the compound
  申请人：Ohi Norihito

  公开号：US20050208582A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel compound having an excellent JNK inhibitory effect. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. Wherein R 1 designates —(CO h —(NR a ) j —(CR b ═CR c ) k —Ar (wherein R a , R b and R c each independently designate a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; Cy designates a 5- or 6-membered heteroaryl; and V each independently designate the formula -L-X—Y (wherein L designates a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; X designates a single bond or the formula -A- (wherein A designates NR 2 , O, CO, S, SO or SO 2 ) and so on; and Y designates a hydrogen atom, a halogen atom, nitro group or the like).

  本发明提供了一种具有优异的JNK抑制作用的新型化合物。即，提供了下式所示的化合物，其盐或水合物。其中，R1表示—(COh—(NRa)j—(CRb═CRc)k—Ar（其中Ra，Rb和Rc各自独立地表示氢原子，卤素原子，羟基，选自C1-6烷基等的可选取代基团；Cy表示5-或6-成员杂环芳基；V各自独立地表示公式-L-X—Y（其中L表示单键，选自C1-6烷基等的可选取代基团；X表示单键或公式-A-（其中A表示NR2，O，CO，S，SO或SO2）等；Y表示氢原子，卤素原子，硝基或类似物）。
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：Ohi Norihito

  公开号：US20090054397A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a novel compound having an excellent JNK inhibitory effect. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. Wherein R 1 designates —(CO) h —(NR a ) j —(CR b ═CR c ) k —Ar (wherein R a , R b and R c each independently designate a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; Cy designates a 5- or 6-membered heteroaryl; and V each independently designate the formula -L-X—Y (wherein L designates a single bond, an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; X designates a single bond or the formula -A- (wherein A designates NR 2 , O, CO, S, SO or SO 2 ) and so on; and Y designates a hydrogen atom, a halogen atom, nitro group or the like).

  本发明提供了一种具有出色JNK抑制作用的新化合物。即提供了由以下公式表示的化合物，其盐或水合物。其中，R1代表—(CO)h—(NRa)j—(CRb═CRc)k—Ar（其中，Ra，Rb和Rc各自独立地代表氢原子，卤素原子，羟基，可选取代的C1-6烷基或类似物；Cy代表5或6成员的杂环芳基；V各自独立地代表公式-L-X-Y（其中，L代表单键，可选取代的C1-6亚烷基或类似物；X代表单键或公式-A-（其中，A代表NR2，O，CO，S，SO或SO2）等；Y代表氢原子，卤素原子，硝基或类似物）。
• PYRAZOLE COMPOUND AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1510516A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  The present invention provides a novel compound having an excellent JNK inhibitory effect. That is, it provides a compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of them. Wherein R1 designates -(CO)h-(NRa)j-(CRb=CRc)k-Ar (wherein Ra, Rb and Rc each independently designate a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an optionally substituted C1-6 alkyl group or the like; Cy designates a 5- or 6-membered heteroaryl; and V each independently designate the formula -L-X-Y (wherein L designates a single bond, an optionally substituted C1-6 alkylene group or the like; X designates a single bond or the formula -A- (wherein A designates NR2, O, CO, S, SO or SO2) and so on; and Y designates a hydrogen atom, a halogen atom, nitro group or the like).

  本发明提供了一种具有优异 JNK 抑制作用的新型化合物。也就是说，本发明提供了由下式代表的化合物、其盐或它们的水合物。 其中 R1 表示-(CO)h-(NRa)j-(CRb=CRc)k-Ar（其中 Ra、Rb 和 Rc 各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、任选取代的 C1-6 烷基或类似基团； Cy 表示 5 或 6 元杂芳基；以及 V 各自独立地表示式-L-X-Y（其中 L 表示单键、任选取代的 C1-6 亚烷基或类似基团；X 表示单键或式-A-（其中 A 表示 NR2、O、CO、S、SO 或 SO2）等；Y 表示氢原子、卤素原子、硝基或类似基团）。
• Synthesis and evaluation of novel podophyllotoxin derivatives as potential antitumor agents
  作者：Wei-Hua Cheng、Bo Cao、Hai Shang、Cong Niu、Li-Ming Zhang、Zhong-Heng Zhang、Dan-Li Tian、Shi Zhang、Hong Chen、Zhong-Mei Zou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.006

  日期：2014.10

  Cancer multidrug resistance (MDR) is a common cause of treatment failure in cancer patients. Increased expression of permeability glycoprotein (P-gp), which is also known as MDR-1, is the main cause of multidrug resistance. Podophyllotoxin derivatives hold great promise in the battle to overcome multidrug resistance, as they can induce cytotoxicity through multiple mechanisms. Here, we synthesized sixteen novel podophyllotoxin derivatives and evaluated their cytotoxicities in human cancer cell lines, HeLa, 1(562 and K562/A02. Some of these compounds were more potent than etoposide, a clinically relevant inhibitor of DNA repair enzymes. In particular, compound 5p exhibited the most potent activity toward drug-resistant K562/A02 cells, as it robustly inhibited tumor cell proliferation and induced apoptosis. Furthermore, preliminary investigation suggested that 5p inhibited the expression of MDR-1 in K562/A02 cells more effectively than etoposide. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.