(S)-biphenyl-4-yl(pyrrolidin-2-yl)methanol | 432042-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-biphenyl-4-yl(pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(dibiphenyl-4-yl)(pyrrolidin-2-yl)methanol；bis(4-phenylphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 432042-93-8
• 化学式: C₂₉H₂₇NO
• 分子量: 405.539
• InChiKey: RNFNMFJSPMTZTB-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-biphenyl-4-yl(pyrrolidin-2-yl)methanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(S)-2-(dibiphenyl-4-ylfluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-biphenyl-4-yl(pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  配体结构对锌催化的亨利反应的影响。（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol020077n
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propynal 、 丙醛 在 (S)-biphenyl-4-yl(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅形成手性多取代的3,4-二氢吡喃类化合物通过新型有机催化多米诺骨牌涉及烷基的自缩合。

  摘要：

  炔烃的自缩合首次在温和的有机催化条件下进行，并成功地与多米诺骨牌有机催化逆电子需氧-Diels-Alder反应相关联，从而开发了一种简便的单锅法生产多种多取代的手性3,4-二氢吡喃，具有良好至高收率，非对映选择性和高对映选择性。揭示了前所未有的炔基自缩合反应是通过仲胺催化的C-C三键水合反应和随后的醛醇缩合反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ol3032285

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nazarov Reagents
  作者：Ming-Kui Zhu、Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800174

  日期：2008.6.9

  An organocatalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with Nazarov reagents promoted by prolinol derivatives afforded, after oxidation, 3,4-dihydropyranones in good yields with high enantioselectivities of up to 97% ee.

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。
• Copolymerization of Cyclohexene Oxide with CO2 by Using Intramolecular Dinuclear Zinc Catalysts
  作者：Youli Xiao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200401159

  日期：2005.6.6

  into the Zn--OEt bond to afford a carbonate-ester-bridged complex. The dinuclear zinc structure of the catalyst remains intact throughout the copolymerization. The bridged zinc centers may have a synergistic effect on the copolymerization reaction; one zinc center could activate the epoxide through its coordination and the second zinc atom may be responsible for carbonate propagation by nucleophilic attack

  多齿半氮杂醚配体与Et（2）Zn的反应原位生成的分子内双核锌配合物，然后用醇类添加剂处理，可以促进CO（2）和环己烯氧化物（CHO）的共聚。具有完全交替的聚碳酸酯选择性和高效率。使用这种新型引发剂，可以在温和条件下在1个大气压的CO（2）下完成共聚反应，这比迄今为止为该反应开发的大多数催化体系都具有明显的优势。由于窄的多分散性和分子量随CHO的转化而线性增加，证明了共聚反应是一个活的过程。此外，X射线晶体结构分析表征了双核锌配合物的固态结构，可以看作是活性催化剂的模型。在了解催化反应机理的各种努力的基础上，包括对共聚物端基的MALDI-TOF质量分析，醇类添加剂对催化的影响以及CO（2）压力对CHO转化的影响以及从原位红外光谱学获得的动力学数据，概述了本反应系统的合理催化循环。共聚是通过将CO（2）插入Zn-OEt键而引发的，以提供碳酸盐-酯桥连的络合物。在整个共聚过程中，催化剂的双核锌结
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10