(1R,4S,8S,12R)-2-(trimethylsilyl)oxy-5,10,13-trioxatetracyclo[6.5.1.0^4,12.0^8,12]tetradecan-2-en-9-one | 914093-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,4S,8S,12R)-2-(trimethylsilyl)oxy-5,10,13-trioxatetracyclo[6.5.1.0^4,12.0^8,12]tetradecan-2-en-9-one
• 英文别名: (1S,5S,8R,10R)-7-trimethylsilyloxy-4,9,12-trioxatetracyclo[6.5.1.01,10.05,10]tetradec-6-en-13-one
• CAS: 914093-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅Si
• 分子量: 296.395
• InChiKey: WCXRLZPHZWBRTI-ZMJPVWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,8S,12R)-2-(trimethylsilyl)oxy-5,10,13-trioxatetracyclo[6.5.1.0^4,12.0^8,12]tetradecan-2-en-9-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (1R,4S,8S,12R)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-5,10,13-trioxatetracyclo[6.5.1.0^4,12.0^8,12]tetradecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  聚没食子甲酸酯A和B的全合成和绝对立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602030
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,8R,9R)-9-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl]-8-(hydroxymethyl)-5,10-dioxatricyclo[6.2.1.0^4,9]undecan-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1R,4S,8S,12R)-2-(trimethylsilyl)oxy-5,10,13-trioxatetracyclo[6.5.1.0^4,12.0^8,12]tetradecan-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  聚没食子甲酸酯A和B的全合成和绝对立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602030

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Polygalolides A and B
  作者：Seiichi Nakamura、Yukihito Sugano、Fumiaki Kikuchi、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200602030

  日期：2006.10.6