(R)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester
• 英文别名: (R)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid,methyl ester；2-[2,6-Dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester；methyl 2-[2,6-dibromo-4-(6-bromonaphtho[3,2-b][1]benzothiol-11-yl)phenoxy]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₂H₂₁Br₃O₃S
• 分子量: 725.295
• InChiKey: IRZNVRUPXRGCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-6-Bromo-11-[3,5-dibromo-4-(1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethoxy)-phenyl]-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US06110962A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-3-苯丙酸酯 、 2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenol 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-2-[2,6-dibromo-4-(6-bromo-benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen-11-yl)-phenoxy]-3-phenyl-propionic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and

  摘要：

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。

  公开号：

  US06110962A1

文献信息

• 11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06110962A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention provides compounds of Formula I having the structure ##STR1## wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --COR.sup.1, --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1, --CH(R.sup.1a)CO.sub.2 R.sup.1, or --SO.sub.2 R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO.sub.2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or --OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.1b ; R.sup.1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR.sup.2 ; R.sup.2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3 ; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, --CH(R.sup.5)W, --C(CH.sub.3).sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, 5-thiazolidine-2,4-dione, --CH(R.sup.7)CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.6, --COR.sup.6, PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, or --SO.sub.2 R.sup.6 ; R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH.sub.2 (1H-imidazol-4-yl), --CH.sub.2 (3-1H-indolyl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 CH.sub.2 (1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), --CH.sub.2 (3-pyridyl), or --CH.sub.2 CO.sub.2 H; W is --CO.sub.2 R.sup.6, --CONH.sub.2, --CONHOH, CN, --CONH(CH.sub.2).sub.2 CN, 5-tetrazole, --PO.sub.3 (R.sup.6).sub.2, --CH.sub.2 OH, or --CH.sub.2 Br, --CONR.sup.6 CHR.sup.7 CO2R.sup.8, R.sup.6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R.sup.8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  本发明提供具有式I结构的化合物，其中A为氢、卤素或OH；B和D各自独立地为氢、卤素、CN、1-6个碳原子的烷基、芳基、6-12个碳原子的芳烷基、硝基、氨基或OR；R为氢、1-6个碳原子的烷基、--COR1、--CH2CO2R1、--CH(R1a)CO2R1或--SO2R1；R1和R1a各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或芳基；E为S、SO、SO2、O；X为氢、卤素、1-6个碳原子的烷基、CN、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、芳氧基、6-12个碳原子的芳烷氧基、硝基、氨基、1-6个碳原子的烷硫基、芳硫基、吡啶硫基、2-N,N-二甲基氨基乙硫基或--OCH2CO2R1b；R1b为氢或1-6个碳原子的烷基；Y和Z各自独立地为氢或OR2；R2为氢、1-6个碳原子的烷基、6-12个碳原子的芳烷基或--CH2CO2R3；R3为氢或1-6个碳原子的烷基；C为氢、卤素或OR4；R4为氢、1-6个碳原子的烷基、--CH(R5)W、--C(CH3)2CO2R6、5-噻唑烷-2,4-二酮、--CH(R7)CH2CO2R6、--COR6、PO3(R6)2或--SO2R6；R5为氢、1-6个碳原子的烷基、芳烷基、芳基、CH2(1H-咪唑-4-基)、--CH2(3-1H-吲哚基)、--CH2CH2(1,3-二氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2CH2(1-氧-1,3-二氢异吲哚-2-基)、--CH2(3-吡啶基)或--CH2CO2H；W为--CO2R6、--CONH2、--CONHOH、CN、--CONH(CH2)2CN、5-四唑、--PO3(R6)2、--CH2OH或--CH2Br、--CONR6CHR7CO2R8，R6为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R7为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R8为氢、1-6个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。