(2S,3aS,7aS)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-indole | 1213770-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-indole
• 英文别名: [[(2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indol-2-yl]-diphenylmethoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1213770-27-4
• 化学式: C₂₄H₃₃NOSi
• 分子量: 379.618
• InChiKey: AXAPJMVWAWUEQS-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3aS,7aS)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,4-和1,2-二氢吡啶的有机催化区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1778034
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (Z)-methyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 (2S,3aS,7aS)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)octahydro-1H-indole 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-和1,2-二氢吡啶的有机催化区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1778034

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes to Nitroalkenes with Diphenylperhydroindolinol Silyl Ethers as Organocatalysts
  作者：Ren-Shi Luo、Jiang Weng、Hui-Bing Ai、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900355

  日期：2009.10

  perhydroindole derivatives were synthesized in good yields and evaluated as chiral catalysts in the asymmetric Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes. (2S,3aS,7aS)-Diphenylperhydroindolinol silyl ether 10 facilitated the reaction of a wide range of aldehyde and nitroalkene substrates, providing Michael adducts in nearly optically pure form (99% ee), good yields and high diastereoselectivities (syn/anti

  以高收率合成了新的二氢吲哚和全氢吲哚衍生物，并在醛与硝基烯的不对称迈克尔反应中作为手性催化剂进行了评估。（2S，3aS，7aS）-二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚10促进了广泛的醛和硝基烯烃底物的反应，提供了近光学纯净形式（99％ee）的迈克尔加合物，良好的收率和高非对映选择性（顺/反高达99：1）。这些结果首次表明，全氢吲哚衍生物也可以是用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂，表现出与脯氨酸衍生物相当或更高的对映选择性。