1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 39259-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 39259-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: IDYBPZJNAJVZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-(benzo[c]isoxazol-3(1H)-ylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to novel 3-substituted-2,1-benzisoxazoles from 5-(2-nitrobenzylidene)(thio)barbiturates

  摘要：

  摘要 2,1-苯并异噁唑，亦称为氨基苯甲酸，是两种环状芳香族杂环化合物之一，具有一个与异噁唑融合的苯环，特别被认为是有机合成中宝贵的中间体。尽管文献中存在几种合成2,1-苯并异噁唑的方法，我们在此报道一种新的、高效、简单、温和的替代程序，从5-(2-硝基苄亚基)巴比妥酸酯合成3-取代的2,1-苯并异噁唑，产率中等至良好（51-82%）。所有新合成的苯并异噁唑的光谱数据与分配的结构完全一致，且通过单晶X射线分析得到了明确确认。提出了一种可能的反应机制。此外，还对这些苯并异噁唑作为黄嘌呤氧化酶抑制剂、抗氧化剂和细胞毒性化合物的生物活性进行了筛选。从巴比妥酸形成的苯并异噁唑显示出中等的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC50 = 22.10 μM）。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： figs1.jpg figs2.jpg figs3.jpg mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.10.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 邻硝基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,3-dimethyl-5-(2-nitrobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates

  摘要：

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.2174/157340611795564231

文献信息

• First diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines
  作者：Minhui Yu、Yueci Wu、Xin Peng、Jing Han、Jie Chen、Yuhe Kan、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.007

  日期：2018.12

  diastereoselective synthesis of perfluoroalkylated cis-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidine derivatives in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism was proposed to illustrate the formation of the diastereoisomers and proton-promoted transformation of trans-spiropyrido[2,1-a]isoquinoline-1,5’-pyrimidines to the more thermodynamically stable cis-isomers. The DFT calculation demonstrated

  衍生自异喹啉和全氟烷基-2-炔酸甲酯的1,4-偶极易于与亚芳基取代的N，N-二甲基巴比妥酸反应，导致全氟烷基化的顺式-吡咯并[2,1- a ]异喹啉-1的第一个非对映选择性合成， 5'-嘧啶衍生物在温和条件下的产率高至优异。提出了反应机理以说明非对映异构体的形成和反式-吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-1,5'-嘧啶质子促进的转化为热力学更稳定的顺式异构体。DFT计算证明了反应的非对映选择性。
• Synthesis of spirobarbiturate-pyrrolidinones <i>via</i> a domino aza-Michael/S_N2 cyclization of barbiturate-derived alkenes with <i>N</i>-alkoxy α-haloamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jing Zhou、Zhi-Wei Ma、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1039/c9ob01992h

  日期：——

  A highly efficient domino aza-MIRC (Michael Induced Ring Closure) reaction between barbiturate-derived alkenes and N-alkoxy α-haloamides has been achieved in moderate to excellent yields. This reaction proceeds smoothly under mild conditions via a domino aza-Michael addition/intramolecular SN2 sequence, providing a practical tool in the synthesis of bioactive molecules spirobarbiturate-3-pyrrolidinones

  巴比妥酸酯衍生的烯烃与N-烷氧基α-卤代酰胺之间的高效多米诺氮杂-MIRC（迈克尔诱导的闭环）反应以中等至极好的收率实现。该反应在温和条件下通过多米诺氮杂-迈克尔加成/分子内SN2序列顺利进行，为合成生物活性分子螺巴比妥酸酯-3-吡咯烷酮提供了实用工具。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulation reactions of ynones with barbiturate-derived alkenes
  作者：Xing Gao、Zhen Li、Wenjun Yang、Yang Liu、Wufeng Chen、Cheng Zhang、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ob01034f

  日期：——

  The phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of ynones and barbiturate-derived alkenes has been developed with the assistance of a weak acid, giving functionalized spirobarbiturate-cyclopentanones in moderate to excellent yields with excellent E/Z stereoselectivity. An unprecedented [4 + 2] annulation of ynones with barbiturate-derived alkenes was also achieved in the presence of a phosphine

  在弱酸的帮助下，膦类催化的炔酮和巴比妥酸酯衍生的烯烃的[3 + 2]环化反应得到了发展，使官能化的螺巴比妥酸酯-环戊烷酮的产率中等至优异，具有出色的E / Z立体选择性。在膦催化剂和无机碱的存在下，还实现了前所未有的[4 + 2]炔酮与巴比妥酸酯衍生的烯烃的环合反应，提供了生物学上令人感兴趣的1,5-二氢-2 H-吡喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（3 H）-二酮衍生物。当使用双官能手性膦作为手性催化剂时，已经探索了[3 + 2]环化反应的不对称变体，并获得了中等的对映选择性。提出了一种合理的机制来阐明两种不同的反应途径。
• Johnson–Corey–Chaykovsky fluorocyclopropanation of double activated alkenes: scope and limitations
  作者：Armands Kazia、Renate Melngaile、Anatoly Mishnev、Janis Veliks

  DOI：10.1039/c9ob02712b

  日期：——

  range of monofluorocyclopropane derivatives. So far, fluoromethylsulfonium salts have displayed the broadest scope for direct fluoromethylene transfer. In contrast to more commonly used fluorohalomethanes or freon derivatives, diarylfluoromethylsulfonium salts are bench stable, easy-to use reagents useful for the direct transfer of a fluoromethylene group to alkenes giving access to the challenging products

  利用S-单氟甲基-S-苯基-2,3,4,5-四甲基苯基s四氟硼酸的双活化烯烃的Johnson-Corey-Chaykovsky氟环丙烷化是获得一系列单氟环丙烷衍生物的有效方法。迄今为止，氟甲基ulf盐已显示出直接氟甲基转移​​的最广泛范围。与更常用的氟代卤代甲烷或氟利昂衍生物相反，二芳基氟代甲基salts盐是实验室稳定的，易于使用的试剂，可用于将氟亚甲基直接转移至烯烃，从而获得具有挑战性的产物氟代环丙烷衍生物。起始原料的反应性与所形成的氟环丙烷的稳定性之间的相互作用决定了该方法的结果。
• Trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates: Synthesis and biological evaluation as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial and anti-proliferative agents
  作者：Joana Figueiredo、João L. Serrano、Eunice Cavalheiro、Leena Keurulainen、Jari Yli-Kauhaluoma、Vânia M. Moreira、Susana Ferreira、Fernanda C. Domingues、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.070

  日期：2018.1

  acid derivatives have become progressively attractive to medicinal chemists due to their wide range of biological activities. Herein, different series of 1,3,5-trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates were prepared in moderate to excellent yields and their activity as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial agents and as anti-proliferative compounds was evaluated in vitro.

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）