(E)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-enamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-phenyl-4-pentenamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YOGPFOZVGJOKDF-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-enamide 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2E,4E)-N,N-dimethyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide

  摘要：

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12924
• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 、 6-phenyltetrahydropyran-2-one 反应 5.0h， 以31%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Baran, Donna; Bennett, Russell, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 11, p. 1001 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FUNCTIONALIZED NAPHTHALENE FLUOROPHORES
  申请人：Brummond Kay M.

  公开号：US20160046666A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Methods for the synthesis and use of functionalized, substituted naphthalenes are described. The functionalized, substituted naphthalenes display useful properties including liquid crystals and fluorescence properties, such as solvatochromatic fluorescence, with high quantum yields, Stoke's shift, and show emission maxima that are significantly red-shifted.

  描述了合成和使用官能化、取代萘的方法。这些官能化、取代萘具有有用的性质，包括液晶和荧光性质，如溶剂致色荧光，具有高量子产率、斯托克斯位移，并显示显著的红移发射峰。
• GUPTON, J. T.;BARAN, D.;BENNETT, R.;HERTEL, G. R.;IDOUX, J. P., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 11, 1001-1012
  作者：GUPTON, J. T.、BARAN, D.、BENNETT, R.、HERTEL, G. R.、IDOUX, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US9133234B2
  申请人：——

  公开号：US9133234B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• US9896479B2
  申请人：——

  公开号：US9896479B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• Amide α,β-Dehydrogenation Using Allyl-Palladium Catalysis and a Hindered Monodentate Anilide
  作者：Yifeng Chen、Aneta Turlik、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.5b12924

  日期：2016.2.3

  A practical and direct method for the alpha,beta-dehydrogenation of amides is reported using allyl-palladium catalysis. Critical to the success of this process was the synthesis and application of a novel lithium N-cyclohexyl anilide (LiCyan). The reaction conditions tolerate a wide variety of substrates, including those with acidic heteroatom nucleophiles.