4-nitrophenyltriphenylphosphonium iodide | 5032-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: p-Nitrophenyl-triphenylphosphoniumiodid；p-Nitrophenyltriphenylphosphoniumjodid；(4-Nitro-phenyl)-triphenyl-phosphonium; Jodid；(4-Nitrophenyl)-triphenylphosphanium;iodide；(4-nitrophenyl)-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 5032-70-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂P*I
• 分子量: 511.299
• InChiKey: WFVTZEHGANOHHI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyltriphenylphosphonium iodide 在 ammonium [18F]fluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (F-18)-(4-fluorophenyl)triphenylphosphonium nitrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC RADIOFLUORINATION
  [FR] RADIOFLUORATION CATALYTIQUE

  摘要：

  本发明的一个方面涉及一种制备放射性氟代取代烷基、环烷基、芳基和烯基化合物的方法。在一个首选实施例中，使用氟-18钾。该发明的另一个方面涉及含氟-18的哌嗪化合物，用作成像剂。在某些实施例中，哌嗪化合物含有季铵胺基。该发明的另一个方面涉及含氟-18的芳基磷酸铵化合物，用作成像剂。在某些实施例中，磷酸铵化合物是四芳基磷酸铵盐。本发明的另一个方面涉及一种获得哺乳动物正电子发射图像的方法，包括向哺乳动物施用本发明的化合物，并获取哺乳动物的正电子发射谱。

  公开号：

  WO2005082425A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 三苯基膦 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到4-nitrophenyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  (4-[18F]氟苯基)三苯基鏻的合成作为线粒体功能障碍的潜在显像剂

  摘要：

  四苯基鏻 (TPP) 阳离子能够作为监测线粒体疾病的分子探针。因此，F-18 标记的 TPP（4-[18F] 氟苯基）三苯基鏻 (18FTPP) 被开发为 PET 放射性配体，用于线粒体功能障碍的体内分子成像。18FTPP 是通过无载体添加的 [18F] 氟化物与前体 4-硝基苯基三苯基鏻的直接亲核取代合成的。经HPLC纯化后，平均放射化学产率为10-15%，合成结束时比活>500 Ci/mmol。总合成时间在60 min以内，18FTPP的放射化学纯度在95%以上。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.906

文献信息

• F-18-fluorinated phosphonium cation imaging agents and methods of synthesis
  申请人：Gambhir S. Sanjiv

  公开号：US20070092442A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present disclosure provides mitochondrial imaging probes, particularly imaging probes capable of imaging changes in mitochondrial membrane potential and conditions associated with mitochondrial dysfunction.

  本公开提供线粒体成像探针，尤其是能够成像线粒体膜电势变化和与线粒体功能障碍相关条件的成像探针。
• [EN] F-18 LABELED TRACER AND METHODS OF MANUFACTURE<br/>[FR] TRACEUR MARQUÉ AU F-18 ET PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2016070074A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  A method of producing a radiofluorinated compound comprising the steps of forming a reaction mixture comprising a reactant having a formula of R-Y and a radiofluorinating agent having a formula of R'-18F; and contacting the reaction mixture with microwave radiation to achieve a temperature of between 100°C and 250°C for a time sufficient to convert at least 10% of the reactant into the radiofluorinated compound having a formula of R-18F, wherein R is selected from the group consisting of an alkyl (C1-C20), a cycloalkyl (C3-C10), an aryl, a heteroaryl, an aralkyl and an alkenyl group (C2-C20); Y is selected from the group consisting of a sulfonate, a nitro, an acetate and a halogen; and R' is selected from the group consisting of an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation, a transition metal cation, an ammonium cation, and a tetraalkylammonium cation is provided.

  提供一种制备放射性氟化合物的方法，包括以下步骤：形成反应混合物，其中包括具有R-Y式的反应物和具有R'-18F式的放射性氟化剂；并将反应混合物与微波辐射接触，以实现在100℃至250℃之间的温度下，在足够时间内将至少10％的反应物转化为具有R-18F式的放射性氟化合物。其中，R选自烷基（C1-C20）、环烷基（C3-C10）、芳基、杂芳基、芳基烷基和烯基（C2-C20）等组成的群体；Y选自磺酸盐、硝基、乙酸盐和卤素等组成的群体；R'选自碱金属阳离子、碱土金属阳离子、过渡金属阳离子、铵阳离子和四烷基铵阳离子等组成的群体。
• WO2008/22319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of (4-[18F]fluorophenyl)triphenylphosphonium as a potential imaging agent for mitochondrial dysfunction
  作者：Zhen Cheng、Murugesan Subbarayan、Xiaoyuan Chen、Sanjiv Sam Gambhir

  DOI：10.1002/jlcr.906

  日期：2005.2

  is able to function as a molecular probe for monitoring mitochondrial disease. The F-18 labeled TPP, (4-[18F]fluorophenyl) triphenylphosphonium (18FTPP), was therefore developed as a PET radioligand for in vivo molecular imaging of mitochondrial dysfunction. 18FTPP was synthesized via direct nucleophilic substitution of no-carrier-added [18F]fluoride with the precursor 4-nitrophenyltriphenylphosphonium

  四苯基鏻 (TPP) 阳离子能够作为监测线粒体疾病的分子探针。因此，F-18 标记的 TPP（4-[18F] 氟苯基）三苯基鏻 (18FTPP) 被开发为 PET 放射性配体，用于线粒体功能障碍的体内分子成像。18FTPP 是通过无载体添加的 [18F] 氟化物与前体 4-硝基苯基三苯基鏻的直接亲核取代合成的。经HPLC纯化后，平均放射化学产率为10-15%，合成结束时比活>500 Ci/mmol。总合成时间在60 min以内，18FTPP的放射化学纯度在95%以上。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] CATALYTIC RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION CATALYTIQUE
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2005082425A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing radiofluorinated substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, and alkenyl compounds. In a preferred embodiment, potassium fluoride-18 is used. Another aspect of the invention relates to piperazine compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the piperazine compounds contain a quaternary amine. Another aspect of the invention relates to arylphosphonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the phosphonium compound is a tetraaryl phosphonium sait. Another aspect of the present invention relates to a method of obtaining a positron emission image of a mammal, comprising the steps of administering to a mammal a compound of the invention, and acquiring a positron emission spectrum of the mammal.

  本发明的一个方面涉及一种制备放射性氟代取代烷基、环烷基、芳基和烯基化合物的方法。在一个首选实施例中，使用氟-18钾。该发明的另一个方面涉及含氟-18的哌嗪化合物，用作成像剂。在某些实施例中，哌嗪化合物含有季铵胺基。该发明的另一个方面涉及含氟-18的芳基磷酸铵化合物，用作成像剂。在某些实施例中，磷酸铵化合物是四芳基磷酸铵盐。本发明的另一个方面涉及一种获得哺乳动物正电子发射图像的方法，包括向哺乳动物施用本发明的化合物，并获取哺乳动物的正电子发射谱。