phenyl N-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate | 866132-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: phenyl N-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate
• CAS: 866132-09-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: YJZBIUKHWKICHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-N-乙基间甲苯胺 、 phenyl N-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以96.1%的产率得到N-{2-[ethyl(3-methylphenyl)amino]ethyl}-N'-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE VANILLOID RECEPTOR (VR1)
  [FR] DERIVES D'UREE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE (VR1)

  摘要：

  这项发明涉及通式I的尿素衍生物及其盐，它们可作为药物制剂的活性成分。本发明的尿素衍生物作为VR1拮抗剂具有出色的活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统紊乱或疾病，如膀胱过度活动（过度活动膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度活动）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生，以及下尿路症状；慢性疼痛、神经性疼痛、术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性疾病、中风；以及呼吸系统疾病和炎症性疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺（或气道）疾病（COPD）、普通感冒、咳嗽、打喷嚏、支气管炎包括急性和慢性支气管炎、支气管炎、鼻炎、过敏性鼻炎、血管运动性鼻炎、粘膜炎、鼻窦炎、过敏、与烟草烟雾、烟雾、工作场所中高水平大气SO2和有害气体等外源刺激物相关的疾病，以及气道过度反应性、乳制品不耐受、洛夫勒肺炎、肺气肿、囊性纤维化、支气管扩张、肺纤维化、尘肺、胶原血管疾病、肉芽肿性疾病、喉炎、咽炎、肺炎、胸膜炎、持续性哮喘和慢性支气管炎。通式I中n代表0、1、2、3或4；X代表O、CH2、S或N(R10)，其中R10代表氢或C1-6烷基。

  公开号：

  WO2005103018A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 5%-palladium/activated carbon 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl N-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE VANILLOID RECEPTOR (VR1)
  [FR] DERIVES D'UREE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR VANILLOIDE (VR1)

  摘要：

  这项发明涉及通式I的尿素衍生物及其盐，它们可作为药物制剂的活性成分。本发明的尿素衍生物作为VR1拮抗剂具有出色的活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统紊乱或疾病，如膀胱过度活动（过度活动膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度活动）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生，以及下尿路症状；慢性疼痛、神经性疼痛、术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性疾病、中风；以及呼吸系统疾病和炎症性疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺（或气道）疾病（COPD）、普通感冒、咳嗽、打喷嚏、支气管炎包括急性和慢性支气管炎、支气管炎、鼻炎、过敏性鼻炎、血管运动性鼻炎、粘膜炎、鼻窦炎、过敏、与烟草烟雾、烟雾、工作场所中高水平大气SO2和有害气体等外源刺激物相关的疾病，以及气道过度反应性、乳制品不耐受、洛夫勒肺炎、肺气肿、囊性纤维化、支气管扩张、肺纤维化、尘肺、胶原血管疾病、肉芽肿性疾病、喉炎、咽炎、肺炎、胸膜炎、持续性哮喘和慢性支气管炎。通式I中n代表0、1、2、3或4；X代表O、CH2、S或N(R10)，其中R10代表氢或C1-6烷基。

  公开号：

  WO2005103018A1