S-(2,4-二硝基苯基)巯基尿酸 | 35897-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2,4-二硝基苯基)巯基尿酸
• 中文别名: 3-吡啶羧酸
• 英文名称: S-(2,4-dinitrophenyl)-N-acetyl-L-cysteine
• 英文别名: 1-(S-acetylcysteine)2,4-dinitrobenzene；S-(2,4-dinitrophenyl) mercapturic acid；S-dinitrophenyl-N-acetylcysteine；mercapturic acid；N-acetyl-S-(2,4-dinitro-phenyl)-L-cysteine；N-Acetyl-S-(2,4-dinitro-phenyl)-L-cystein；NAc-DNP-Cys；(2R)-2-acetamido-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 35897-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₇S
• 分子量: 329.29
• InChiKey: DKCMLZRPNSABAR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C (dec.)
• 沸点：
  619.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1,2,4-三硝基苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(2,4-二硝基苯基)巯基尿酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-TRINITROBENZENE AS A THIOL REAGENT

  摘要：

  硫醇或氨基与 1,2,4-三硝基苯的 2,4-二硝基苯基化反应在 pH 8.5 和 30 °C 下定量进行。 S-二硝基苯基化的速率比N-二硝基苯基化的速率快约104倍。因此，该反应既可用于在存在大量过量胺的情况下测定硫醇，又可用于蛋白质中硫醇的特异性修饰。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1445

文献信息

• Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight
  作者：J. G. Santos、M. E. Aliaga、K. Alarcón、A. Torres、D. Céspedes、P. Pavez

  DOI：10.1039/c6ob00918b

  日期：——

  triester derivatives, (ii) a kinetic control product by sulfhydryl attack of thiols was observed in the reactions of both triesters with Cys and Hcys, followed by an intramolecular amine attack leading to a thermodynamic control product. The kinetic study leads to the proposal of Meisenheimer complex formation and then proton transfer to the reaction media as the mechanism of these reactions.

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸（1）和O，O-二乙基2,4-二硝基苯基硫代磷酸（2）与一系列低分子量硫醇的反应性和选择性研究：N-乙酰半胱氨酸（ NAC），L-半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcys），谷胱甘肽（GSH）和D-青霉胺（笔）进行。结果表明（i）这些亲核试剂仅攻击两种三酯衍生物的芳族部分，（ii）在两种三酯与Cys和Hcys的反应中观察到巯基攻击巯基的动力学控制产物，随后观察到分子内胺的攻击导致了热力学控制产品。动力学研究导致提出了迈森海默络合物形成的建议，然后质子转移到反应介质中作为这些反应的机理。
• Mercapturic Acids (<i>N</i>-Acetylcysteine<i>S</i>-Conjugates) as Endogenous Substrates for the Renal Organic Anion Transporter-1
  作者：James M. Pombrio、Adam Giangreco、Liqiong Li、Michael F. Wempe、M. W. Anders、Douglas H. Sweet、John B. Pritchard、Nazzareno Ballatori

  DOI：10.1124/mol.60.5.1091

  日期：2001.11.1

  Mercapturic acids are N -acetyl-l-cysteine S -conjugates that are formed from a range of endogenous and exogenous chemicals. Although the kidney is a major site for elimination of mercapturic acids, the transport mechanisms involved have not been identified. The present study examined whether mercapturic acids are substrates for the renal basolateral organic anion transporter-1 (Oat1) from rat kidney. This carrier mediates uptake of organic anions from the bloodstream in exchange for intracellular α-ketoglutarate. Uptake of [3H] p -aminohippuric acid (PAH) in Oat1-expressing Xenopus laevis oocytes was strongly inhibited by S -(2,4-dinitrophenyl)- N -acetyl-l-cysteine (DNP-NAC) and by all other mercapturic acids tested, including the endogenous mercapturic acid N -acetyl-leukotriene E4. Inhibition by the mercapturic acids was competitive, which is consistent with the hypothesis that these compounds are substrates for Oat1. This conclusion was supported by the direct demonstration of saturable [35S]DNP-NAC uptake in Oat1-expressing oocytes. [35S]DNP-NAC uptake was inhibited by PAH and other mercapturic acids and was stimulated in oocytes preloaded with glutarate. The apparent K m value for DNP-NAC uptake was only 2 μM, indicating that this mercapturic acid is a high affinity substrate for Oat1. Together, these data indicate that clearance of endogenous mercapturic acids is an important function of the renal organic anion transporter.

  巯基酸是由一系列内源性和外源性化学物质形成的 N -乙酰-半胱氨酸 S -共轭物。虽然肾脏是消除巯基酸的主要场所，但相关的转运机制尚未确定。本研究考察了巯基酸是否是大鼠肾脏基底侧有机阴离子转运体-1（Oat1）的底物。这种载体介导从血液中摄取有机阴离子以交换细胞内的α-酮戊二酸。S -（2,4-二硝基苯基）- N -乙酰-l-半胱氨酸（DNP-NAC）和所有其他经测试的巯基酸（包括内源性巯基酸 N -乙酰-白三烯 E4）都能强烈抑制表达 Oat1 的爪蟾卵母细胞对[3H] p -氨基海马酸（PAH）的摄取。巯基酸的抑制作用是竞争性的，这与这些化合物是 Oat1 底物的假设是一致的。在表达 Oat1 的卵母细胞中，[35S]DNP-NAC 的饱和吸收直接证明了这一结论。PAH 和其他巯基酸抑制了 [35S]DNP-NAC 的摄取，而预载戊二酸的卵母细胞则刺激了这种摄取。DNP-NAC 摄取的表观 K m 值仅为 2 μM，表明这种巯基酸是 Oat1 的高亲和力底物。这些数据共同表明，清除内源性巯基酸是肾脏有机阴离子转运体的一项重要功能。
• Peroxynitrite‐Promoted Persulfide Prodrugs with Protective Potential against Paracetamol Poisoning
  作者：Ya‐Wen Xu、Bi‐Xin Xu、Jiankun Wang、Hao‐Wen Jin、Si‐Tao Xu、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1002/chem.202200540

  日期：2022.6.27

  A class of novel persulfide prodrugs was designed and synthesized, which scavenged peroxynitrite in tandem during their activation. The 2-oxo-2-phenylacetamide triggers can first react with peroxynitrite and then initiate the release of persulfides, a second quencher of peroxynitrite. The prodrug intervention significantly reduced the intracellular concentration of APAP-induced peroxynitrite in HepG2

  设计合成了一类新型过硫化物前药，在活化过程中串联清除过氧亚硝酸盐。2-氧代-2-苯基乙酰胺触发器可以首先与过氧亚硝酸盐反应，然后引发过硫化物的释放，过硫化物是过氧亚硝酸盐的第二种猝灭剂。前药干预显着降低了APAP诱导的HepG2中过氧亚硝酸盐的细胞内浓度，并减轻了H9c2心肌细胞的氧化应激。
• Toniolo et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1972 1182
  作者：Toniolo et al.

  DOI：——

  日期：——